(S)-2-methyl-1-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1-(phenylthio)propan-2-ol；(1S)-2-methyl-1-phenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: DMZYMMYILRPFRF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl α-tributylstannylbenzyl sulfide 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 2,2-bis{2-[(4S)-isopropyl-1,3-dioxazolinyl]}propane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-methyl-1-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性双（恶唑啉）通过两个不同的对映测定步骤对构型不稳定的 α-硫代有机锂进行高度对映选择性反应

  摘要：

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。

  DOI：

  10.1021/ja0025191

文献信息

• Enantioselective S−H Insertion Reactions of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Patrícia B. Momo、Alexandria N. Leveille、Elliot H. E. Farrar、Matthew N. Grayson、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/anie.202005563

  日期：2020.9

  The first example of enantioselective S−H insertion reactions of sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of thiourea catalysis, excellent levels of enantiocontrol (up to 95 % ee) and yields (up to 97 %) are achieved for 31 examples in S−H insertion reactions of aryl thiols and α‐carbonyl sulfoxonium ylides.

  报道了sulf代氧鎓叶立德的对映选择性SH插入反应的第一个例子。在硫脲催化的影响下，芳基硫醇和α-羰基硫代on鎓盐的SH插入反应中的31个实例实现了优异的对映体控制水平（最高ee达95％）和产率（最高97％）。
• Enantioselective Reactions of Configurationally Unstableα-Thiobenzyllithium Compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<353::aid-anie353>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  Too unstable for asymmetric deprotonation, alpha-sulfenyl carbanions can undergo asymmetric substitution reactions with high stereoselectivity [Eq. (1)]. The key to the asymmetric induction is the dynamic kinetic resolution of the complex formed between the organolithium compound and a chiral ligand, the most effective of which were bisoxazoline derivatives.
• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。