ethyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 250.273
• InChiKey: DHTFJAFPZBGEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-氟-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色杆菌中紫堇青素的生物合成，1-色氨酸氧化酶VioA的结构和功能。

  摘要：

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责l-色氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.741561
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate 在 palladium diacetate 、 三氯化铝 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的偶联/环化反应制备bz取代色氨酸的新方法。

  摘要：

  报道了从2-碘苯胺和γ，δ-炔属氨基酸衍生物开始的Pd催化的bz-取代的色氨酸及其衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85073-6

文献信息

• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责l-色氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• A novel approach to bz-substituted tryptophans via Pd-catalysed coupling / annulation.
  作者：Torsten Jeschke、David Wensbo、Ulf Annby、Salo Gronowitz、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85073-6

  日期：1993.10

  The Pd-catalysed preparation of bz-substituted tryptophans and their derivatives, starting from 2-iodoanilines and γ,δ-acetylenic amino acid derivatives, is reported.

  报道了从2-碘苯胺和γ，δ-炔属氨基酸衍生物开始的Pd催化的bz-取代的色氨酸及其衍生物的制备。