1-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chloroquinazoline-4-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chloroquinazoline-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-Chloroquinazolin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；1-(2-chloroquinazolin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: JZNQJXKKRRVBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chloroquinazoline-4-yl)ethanol 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-aminoquinazolin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的有效抗癌剂PVHD303。

  摘要：

  作为我们对1-（喹唑啉-4-基）-1-（4-甲氧基苯基）乙-1-醇的连续结构-活性关系（SAR）研究的一部分，衍生物的合成及其对人肺癌的细胞毒性探索了细胞系A549。这导致发现具有有效的抗增殖活性的1-（2-（呋喃-3-基）喹唑啉-4-基）-1-（4-甲氧基苯基）乙-1-醇（PVHD303）。在HCT116人结肠癌异种移植体内模型中， PVHD303干扰了中心体的微管形成，并剂量依赖性地抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chloroquinazoline-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-（喹唑啉-4-基）乙醇作为抗癌剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  喹唑啉衍生物PVHD121（1a）已显示出对多种肿瘤衍生细胞系（包括A549（肺），NCI-H460（肺），HCT116（结肠），MCF7（乳腺），PC3（前列腺），和HeLa（子宫颈）细胞，IC50值为0.1至0.3μM。在喹唑啉核心的2位和4位进行的结构活性关系（SAR）研究导致发现了更有效的抗癌药（14、16、17、19、24和31）。体外微管蛋白聚合测定和纯化的微管蛋白的基于荧光的秋水仙碱位点竞争测定的结果表明1a通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1021/ml5004684