(Z)-ethyl 3-hydroxy-2-(iodomethylene)-3,4,4-trimethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-hydroxy-2-(iodomethylene)-3,4,4-trimethylpentanoate
• 英文别名: (Z)-ethyl-3-hydroxy-2-(iodomethylene)-3,4,4-trimethylpentanoate；ethyl (2Z)-3-hydroxy-2-(iodomethylidene)-3,4,4-trimethylpentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₃
• 分子量: 326.175
• InChiKey: KKBWDNXXNMMDGQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 丙炔酸乙酯 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(Z)-ethyl 3-hydroxy-2-(iodomethylene)-3,4,4-trimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Aluminum Iodide Promoted Highly Z-Stereoselective Synthesis of β-Iodo Morita-Baylis-Hillman Esters with Ketones as Aldol Acceptors

  摘要：

  碘化铝已被发现能促进(Z)-β-碘-α-(羟基烷基)丙烯酸酯的高效、高度立体选择性合成，通过一步三组分耦合反应实现。这一新体系使得各种酮类作为亲电试剂得以利用，与铝烯丙酸盐中间体反应，以高产率和极佳的Z-立体选择性(>99%)合成β-碘Morita-Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958421

文献信息

• [EN] NOVEL BETA SUBSTITUTED MORITA-BAYLIS-HILLMAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA RÉACTION DE MORITA-BAYLIS-HILLMAN À SUBSTITUTION BÊTA
  申请人：UNIV SUNGKYUNKWAN FOUND

  公开号：WO2009110655A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Provided are β-substituted Morita-Baylis-Hillman (MBH) derivatives, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and stereoisomers thereof. The derivatives may be prepared by preparing β-iodo-MBH esters from a variety of carbonyl compounds such as aldehydes and ketones, or imines in the presence of a Lewis acid as a basic backbone, and substituting iodide on a vinyl position with a variety of substituents. In addition, the β-substituted MBH derivatives have an excellent pharmaceutical effect in preventing and treating cancer.

  提供了β-取代的Morita-Baylis-Hillman（MBH）衍生物，其药用盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些衍生物可以通过从各种羰基化合物（如醛和酮）或亚胺制备β-碘代MBH酯来制备，或者在存在路易斯酸作为基础骨架的情况下，用各种取代基替换乙烯位的碘化物。此外，β-取代的MBH衍生物在预防和治疗癌症方面具有出色的药效。
• Aluminum Iodide Promoted Highly <i>Z</i>-Stereoselective Synthesis of β-Iodo Morita-Baylis-Hillman Esters with Ketones as Aldol Acceptors
  作者：Geum-Sook Hwang、Do Ryu、Sung Lee

  DOI：10.1055/s-2006-958421

  日期：2007.1

  Aluminum iodide has been found to promote the ­efficient and highly stereoselective synthesis of (Z)-β-iodo-α-­(hydroxyalkyl)acrylates via one-pot three-component coupling ­reactions. This new system has made it possible to utilize various ketones as the electrophiles, in order to react with an aluminum ­allenoate intermediate for the synthesis of β-iodo Morita-Baylis-Hillman adducts with high yield and excellent Z-stereoselectivity (>99%).

  碘化铝已被发现能促进(Z)-β-碘-α-(羟基烷基)丙烯酸酯的高效、高度立体选择性合成，通过一步三组分耦合反应实现。这一新体系使得各种酮类作为亲电试剂得以利用，与铝烯丙酸盐中间体反应，以高产率和极佳的Z-立体选择性(>99%)合成β-碘Morita-Baylis-Hillman加合物。