ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: DDMUJDOFVSDCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硫脲 、 丙炔酸乙酯 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-未取代的2-氧代，2-硫代和2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成及其对HL-60细胞的抗增殖作用

  摘要：

  已经开发了用于6-未取代的3，4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮6和-酮7的通用且有效的合成方法。在三组分反应中，比较了用作二氢嘧啶环的C5-C6片段的试剂的反应性。在催化量的AlCl 3存在下，通过加热使硫脲或尿素12，醛13和3-二甲基氨基丙烯酸乙酯9顺利进行反应，得到6和7高产。我们的方案的合成新颖性如下：1）路易斯酸介导的反应，2）良好至高收率，3）醛和脲的广泛应用。迄今为止，不连续的6-未取代的2-氨基二氢吡啶二甲酰亚胺8是通过逐步法从2-硫代肟衍生物6获得的，该方法涉及与胺在2-位的取代反应。这些6-未取代的化合物6，7，和一些6-甲基衍生物16被评定为在人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖作用，HL-60。4-丙基-6-甲基衍生物16b具有相对较强的活性，IC 50值为952 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151967

文献信息

• Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.3762/bjoc.10.25

  日期：——

  The three-component reactions of aldehydes, electron deficient alkynes and ureas/thioureas have been smoothly performed to yield a class of unprecedented 3,4-dihydropyrimidinones and thiones (DHPMs). The reactions are initiated by the key transformation of an enamine-type activation involving the addition of a secondary amine to an alkyne, which enables the subsequent incorporation of aldehydes and ureas/thioureas. This protocol tolerates a broad range of aryl- or alkylaldehydes, N-substituted and unsubstituted ureas/thioureas and alkynes to yield the corresponding DHPMs with specific regioselectivity.

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。
• Fe+3-montmorillonite K10: As an effective and reusable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and –thiones
  作者：L. Z. Fekri、M. Nikpassand、M. Movaghari

  DOI：10.4314/bcse.v31i2.12

  日期：——

  In this study, a novel, clean, convenient, appropriate and environmentally benign route to dihydropyrimidinone and thione derivatives has been developed using the reaction between various benzaldehydes, urea or thiourea, and ethyl acetoacetate in the presence of Fe +3 -montmorillonite K10 under grind condition. The present methodology has several advantages such as simple work-up, solvent-free conditions

  在这项研究中，在Fe +3-蒙脱土K10的存在下，使用各种苯甲醛，脲或硫脲与乙酰乙酸乙酯之间的反应，开发了一种新颖，清洁，方便，适当且对环境有益的方法来合成二氢嘧啶酮和硫酮衍生物健康）状况。本方法具有几个优点，例如后处理简单，无溶剂条件，环境友好，反应时间短以及产率高。在该反应中测试了几种在邻位和对位带有电子释放或电子吸收取代基的芳族醛。该方法的另一个重要特征是在反应条件下各种官能团的存活。所有合成的化合物均通过IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析。关键词：研磨，K10，尿素，硫脲，乙酰乙酸乙酯，Biginelli反应Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），313-321。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.12
• Synthesis of 6-unsubstituted 2-oxo, 2-thioxo, and 2-amino-3,4-dihydropyrimidines and their antiproliferative effect on HL-60 cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Yuki Gokurakuji、Yuri Nakamura、Rie Arai、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151967

  日期：2020.7

  smoothly proceeds to give 6 and 7 in high yields. A synthetic novelty of our protocol is as follows: 1) Lewis acid-mediated reaction, 2) good to high yields, 3) broad scope as for aldehydes, and ureas. Hitherto unavailable 6-unsubstituted 2-aminodihydropyridimidine 8 has been obtained from the 2-thioxo derivative 6 by a stepwise method involving a substitution reaction with the amine at the 2-position

  已经开发了用于6-未取代的3，4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮6和-酮7的通用且有效的合成方法。在三组分反应中，比较了用作二氢嘧啶环的C5-C6片段的试剂的反应性。在催化量的AlCl 3存在下，通过加热使硫脲或尿素12，醛13和3-二甲基氨基丙烯酸乙酯9顺利进行反应，得到6和7高产。我们的方案的合成新颖性如下：1）路易斯酸介导的反应，2）良好至高收率，3）醛和脲的广泛应用。迄今为止，不连续的6-未取代的2-氨基二氢吡啶二甲酰亚胺8是通过逐步法从2-硫代肟衍生物6获得的，该方法涉及与胺在2-位的取代反应。这些6-未取代的化合物6，7，和一些6-甲基衍生物16被评定为在人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖作用，HL-60。4-丙基-6-甲基衍生物16b具有相对较强的活性，IC 50值为952 nM。