4-(5-(4-heptyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(4-heptyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(4-Heptoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: OEFUVCSDDMDHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-heptyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid 、 2-氟-4-羟基苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以54 %的产率得到4-cyano-3-fluorophenyl 4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端3-氟-4-氰基苯基1,3,4-恶二唑/噻二唑的合成、介晶和荧光性质

  摘要：

  合成了一系列末端带有3-氟-4-氰基苯氧基的新型液晶1,3,4-氧杂/噻二唑，并通过核磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）对其结构进行了表征。 ）。通过差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）研究了液晶特性。所有1,3,4-恶二唑仅表现出向列中间相，而1,3,4-噻二唑类似物在较宽的温度范围内表现出近晶A (SmA) 和近晶C (SmC)。使用紫外可见分光光度计（UV-Vis）和荧光光谱仪研究了荧光特性。所有最终化合物在 CH 2 Cl 2中的溶液分别显示出一个带有 λ 的吸收带其abs-max值在319-340 nm处，并且在432-448 nm处表现出强烈的发射，λ em-max值在432-448 nm处，光致发光量子产率达到0.52-0.66。比较讨论了杂环结构单元、末端烷氧基链长和侧氟原子对液晶和荧光性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133579
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(5-(4-heptyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含 1,3,4-噻二唑部分的新型羧酸衍生物的合成、表征及其液晶行为研究

  摘要：

  摘要 合成了 13 种羧酸衍生物，其核心含有 1,3,4-噻二唑环，烷氧基末端摆动。它们通过 1H、13C NMR 光谱、FTIR 和质谱进行表征。已经通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了它们的液晶行为。本研究中的 1,3,4-噻二唑化合物是 2,5 双取代的不对称、烷氧基和羧基键。具有长碳链烷氧基(n > 7)的化合物显示近晶C相。发现液晶性质受连接到苯基部分的烷氧基链长度的影响，两种类型的二聚形式是由羧酸分子之间的氢键相互作用产生的。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1266881

文献信息

• Synthesis, characterization of new carboxylic acid derivatives bearing 1,3,4-thiadiazole moiety and study their liquid crystalline behaviors
  作者：Hamed J. Jaffer、Yasmeen A. Aldhaif、Ivan H. R. Tomi

  DOI：10.1080/15421406.2016.1266881

  日期：2017.1.22

  derivatives containing 1,3,4-thiadiazole ring in their core and swinging alkoxy terminal were synthesized. They were characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy, FTIR, and mass spectrometry. Their liquid crystalline behaviors have been studied by differential scanning calorimetry (DSC) and polarized optical microscopy (POM). The 1,3,4-thiadiazole compounds in this study were 2,5 di-substituted asymmetrical

  摘要 合成了 13 种羧酸衍生物，其核心含有 1,3,4-噻二唑环，烷氧基末端摆动。它们通过 1H、13C NMR 光谱、FTIR 和质谱进行表征。已经通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了它们的液晶行为。本研究中的 1,3,4-噻二唑化合物是 2,5 双取代的不对称、烷氧基和羧基键。具有长碳链烷氧基(n > 7)的化合物显示近晶C相。发现液晶性质受连接到苯基部分的烷氧基链长度的影响，两种类型的二聚形式是由羧酸分子之间的氢键相互作用产生的。
• [EN] CYCLOHEXAPEPTIDES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] CYCLOHEXAPEPTIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTIMICROBIENNE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998023637A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially antifungal activities), inhibitory activity on $g(b)-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious disease including $i(Pneumocystis carinii) infection (e.g. $i(Pneumocystis carinii) pneumonia in a human being or an animal.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés de polypeptides qui correspondent à la formule générale (I) où R1 et R2 sont tels que définis dans la description. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutiques, lesquels possèdent des activités antimicrobiennes et notamment antifongiques, ainsi qu'une activité inhibitrice de $g(b)-1,3-glucan synthase. Cette invention concerne en outre des procédés de préparation de ces composés, ainsi qu'une composition pharmaceutique les contenant. Cette invention concerne enfin un procédé de traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies infectieuses chez l'homme ou les animaux, y compris d'infections de type $i(Pneumocystis carinii) telles que la pneumonie $i(Pneumocystis carinii).

  该发明涉及一种新的多肽化合物，其通式表示为（I），其中R1和R2如描述中所定义，以及其在药学上可接受的盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对$g(b)-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及制备该化合物的方法，包括制备含有该化合物的制药组合物，以及用于预防和/或治疗包括$ i（Pneumocystis carinii）感染（例如人或动物的$ i（Pneumocystis carinii）肺炎）的传染病的方法。
• CYCLOHEXAPEPTIDES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20020193560A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R 1 and R 2 are as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially antifungal activities), inhibitory activity on &bgr; -1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious disease including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia in a human being or an animal.

  本发明涉及由普通公式（I）表示的新肽类化合物，其中R1和R2如说明书中所定义，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，制备方法，包括它们的制药组合物，以及用于预防和/或治疗包括卡氏肺孢子虫感染（例如人或动物的卡氏肺孢子虫肺炎）的传染病的方法。
• US6743776B2
  申请人：——

  公开号：US6743776B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• Synthesis, mesomorphic and fluorescent properties of 1,3,4-oxadiazoles/thiadiazoles with a terminal 3-fluoro-4-cyanophenyl group
  作者：Wen-Yue Zhong、Le-Qian Song、Bin Zhou、Hao-Tian Zhou、Hao-Sen Sun、Huacheng Zhang、Jie Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133579

  日期：2023.9

  A series of new liquid crystalline 1,3,4-oxa/thiadiazoles with a terminal 3-fluoro-4-cyanophenyloxy group were synthesized, and their structures were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The liquid crystal properties were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and polarizing optical microscopy (POM). All of the 1,3,4-oxadizoles

  合成了一系列末端带有3-氟-4-氰基苯氧基的新型液晶1,3,4-氧杂/噻二唑，并通过核磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）对其结构进行了表征。 ）。通过差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）研究了液晶特性。所有1,3,4-恶二唑仅表现出向列中间相，而1,3,4-噻二唑类似物在较宽的温度范围内表现出近晶A (SmA) 和近晶C (SmC)。使用紫外可见分光光度计（UV-Vis）和荧光光谱仪研究了荧光特性。所有最终化合物在 CH 2 Cl 2中的溶液分别显示出一个带有 λ 的吸收带其abs-max值在319-340 nm处，并且在432-448 nm处表现出强烈的发射，λ em-max值在432-448 nm处，光致发光量子产率达到0.52-0.66。比较讨论了杂环结构单元、末端烷氧基链长和侧氟原子对液晶和荧光性能的影响。