2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)nicotinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyanilino)pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: QLFYMMRQNDTNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)nicotinaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-anilinopyridine–arylpropenone conjugates as tubulin inhibitors and apoptotic inducers

  摘要：

  2-苯胺基吡啶-芳基丙烯酮共轭物作为新型微管抑制剂和诱导凋亡剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra19468g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基连接的苯并噻唑作为凋亡诱导细胞毒剂†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-苯胺基吡啶基连接的苯并噻唑-偶联物（5a-aa）对一系列癌细胞系的体外细胞毒性，如小鼠皮肤黑素瘤（B16F10），肺腺癌（A549），乳腺癌腺癌（MCF-7），三阴性乳腺癌（MDA-MB-231）和正常肺上皮细胞（L132）细胞系。初步筛选结果显示，其中的一些偶联物（如5i和5l）对人乳腺癌（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC 50值分别为1.03和1.69μM。此外，对该有前途的结合物（5i）在MCF-7细胞上进行。流式细胞仪分析表明，该缀合物以剂量依赖性方式诱导了G2 / M期的细胞周期停滞。此外，为了确定缀合物对细胞活力的影响，进行了各种基于细胞的测定，例如克隆形成测定，溴化乙锭染色，Hoechst染色，ROS生成检测和膜联蛋白V–FITC / PI测定。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该缀合物通过凋亡抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c8nj06517a

文献信息

• 2-Anilinonicotinyl Based Chalcones Useful As Potential Anticancer Agents and Process for Preparation Thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20150099888A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系抗肿瘤药物，并提供了其制备方法。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of the new conjugates of E7010 and resveratrol as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、Md. Ashraf、Shaik Thokhir Basha、S. M. Ali Hussaini、Shamshair Singh、M. V. P. S. Vishnuvardhan、Boppana Kiran、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c5ob02022k

  日期：——

  A new class of (E)-N-phenyl-3-styrylpyridin-2-amine conjugates were designed and synthesized on the basis of E7010 and resveratrol scaffolds. These conjugates were evaluated for their antiproliferative activity in four human cancer cell lines with GI50 values ranging from 2.1 μM to 20 μM. Two of the conjugates RSV-1 and RSV-11 were found to possess 13-fold higher GI50 values than resveratrol and 1

  在E7010和白藜芦醇骨架的基础上，设计合成了新型的（E）-N-苯基-3-苯乙烯基吡啶-2-胺共轭物。在GI 50值范围为2.1μM至20μM的四种人类癌细胞系中评估了这些缀合物的抗增殖活性。发现针对人宫颈癌HepG2癌症，两种缀合物RSV-1和RSV-11的GI 50值比白藜芦醇高13倍，而GI 50值比E7010高1-2倍。他们在一组NCI 60人癌细胞系中显示出高效能和选择性。基于GI 50根据分子建模研究中的60种NCI癌细胞系和对接分数，我们选择了RSV-1和RSV-11进行微管蛋白聚合和机理研究。此外，RSV-1和RSV-11化合物通过与秋水仙碱结合位点牢固结合而抑制微管蛋白的组装。通过流式细胞术评估，G2 / M期被阻滞在HepG2细胞中。基于结构的研究，蛋白质印迹和免疫荧光实验表明，RSV-1和RSV-11使HepG2细胞系中的微管解聚，从而导致G2 / M细胞积聚。
• Synthesis of 2-anilinopyridine–arylpropenone conjugates as tubulin inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、M. V. P. S. Vishnuvardhan、G. Bharath Kumar、Anver Basha Shaik、Sumit S. Chourasiya、M. Kashi Reddy、Ibrahim Bin Sayeed、Praveen Reddy Adiyala、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c5ra19468g

  日期：——

  2-Anilinopyridine–arylpropenone conjugates as novel tubulin inhibitors and apoptotic inducers.

  2-苯胺基吡啶-芳基丙烯酮共轭物作为新型微管抑制剂和诱导凋亡剂。
• 2-anilinonicotinyl based chalcones useful as potential anticancer agents and process for preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US09006451B1

  公开（公告）日：2015-04-14

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物，并提供了其制备方法。
• US4786642A
  申请人：——

  公开号：US4786642A

  公开（公告）日：1988-11-22