二乙酸 1alpha,4alpha-环己亚基酯 | 42742-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙酸 1alpha,4alpha-环己亚基酯
• 中文别名: 二乙酸1alpha,4alpha-环己亚基酯
• 英文名称: 1,4-diacetoxycyclohexane
• 英文别名: cis-1,4-Diacetoxycyclohexane；(4-acetyloxycyclohexyl) acetate
• CAS: 42742-00-7；6289-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• mdl: MFCD03940347
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SRBNSUPEEJZGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙酸 1alpha,4alpha-环己亚基酯 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 cis-1,4-Cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  分子识别。15. 分子识别和立体选择性：二醇与多齿多羟基大环的多重氢键相互作用的几何要求

  摘要：

  间苯二酚-十二醛环四聚体 1 在 CDCl 3 中与环己二醇以及 2,4-戊烷和 2,5-己二醇作为其开链类似物以及环己醇和顺式和反式 4 形成氢键的 1/1 复合物-叔丁基环己醇。环状二醇对 1 的亲和力明显大于开链二醇和一元醇的亲和力。环己二醇的区域异构体和立体异构体取决于所涉及的两个 OH 基团的构型（轴向赤道 > 双赤道）和相对位置（1,4>>1,2>1,3），并以顺-1 的顺序递减,4>cis-1,2>trans-1,3>trans-1,4>cis-1,3>trans-1,2；因此立体选择性是cis-1,4/trans-1,4=8.0，cis-1,2/trans-1,2=2.5，和trans-1,3/cis-1,3=1.5。二醇结合的选择性根据二醇和 1 的多重氢键进行讨论

  DOI：

  10.1021/ja00004a042
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 二乙酸 1alpha,4alpha-环己亚基酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 278, p. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Method for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Using Anhydrous NiCl₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902906529

  日期：2009.11.18

  Abstract Solvent-free acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with acetic anhydride (Ac2O) in the presence of 0.1 mol% (13 mg) anhydrous NiCl2, an inexpensive and easily available catalyst, is described. Excellent yields, short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  摘要描述了在 0.1 mol% (13 mg) 无水 NiCl2（一种廉价且易于获得的催化剂）存在下，用乙酸酐 (Ac2O) 对醇、酚、胺和硫醇进行无溶剂乙酰化。收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。
• Facile and highly selective monoacylation of symmetric diols adsorbed on silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Misa Amano、Haruo Ogawa、Teiji Chihara

  DOI：10.1039/a707753j

  日期：——

  Monoacetylated alcohols of symmetric 1,n-diols are synthesized quantitatively by refluxing a suspension of the diols adsorbed on silica gel with acetylchloride.

  通过对称1,n-二醇吸附于硅胶上的悬浮液与乙酰氯回流反应，可以定量合成单乙酰化醇。
• Meerwein–Ponndorf–Verley-type reductive acetylation of carbonyl compounds to acetates by lanthanide complexes in the presence of isopropenyl acetate
  作者：Yasushi Nakano、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00012-5

  日期：2000.3

  Meerwein–Ponndorf–Verley-type reductive acetylation of carbonyl compounds to acetates was successfully carried out in the presence of isopropenyl acetate under the influence of a catalytic amount of Ln(OiPr)3 at room temperature. Various carbonyl compounds were converted into the corresponding acetates in fair to good yields.

  在室温下，在催化量Ln（O i Pr）3的影响下，在乙酸异丙烯酯的存在下，成功实现了Meerwein-Ponndorf-Verley型羰基化合物还原为乙酸的乙酰基化反应。各种羰基化合物均以适当的收率转化为相应的乙酸盐。
• Process for preparing monoesters
  申请人：Wicki A. Markus

  公开号：US20050143599A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A process for preparing monoesters comprises the step of reacting at least one diol with at least one carboxylic acid in a biphasic solvent system, the carboxylic acid being sufficiently water soluble to allow esterification to occur, and the biphasic solvent system comprising water and at least one aprotic solvent in which the resulting monoester has greater solubility than in water.

  制备单酯的过程包括在两相溶剂系统中，将至少一种二醇与至少一种羧酸反应的步骤，其中羧酸足够水溶性以允许发生酯化反应，而两相溶剂系统包括水和至少一种无质子溶剂，其中得到的单酯比水具有更大的溶解度。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS), a Novel and Highly Effective Catalyst for Acetylation of Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj

  DOI：10.1055/s-2001-12321

  日期：——

  A variety of alcohols were acetylated in good to excellent yields with acetic anhydride in the presence of a catalytic N-bromosuccinimide (NBS) in CH2Cl2 and at room temperature. The reactions are clean and almost in all cases no detectable byproduct were observed.

  在催化 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）存在下，在 CH2Cl2 和室温条件下，用乙酸酐对多种醇进行乙酰化反应，收率从良好到极佳。反应过程干净利落，几乎在所有情况下都没有发现可检测到的副产品。