6-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2-bromo-ethoxy)-chromen-2-one；6-(2-bromoethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: LBNMXZKGOSLXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-{2-[(2-{3-(dimethylamino)-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenoxy}ethyl)(methyl)amino]ethoxy}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到6-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210

文献信息

• [EN] 2-THIO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGR5 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOL-IMIDAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DE TGR5
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054338A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of the general Formula I their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, their N-oxide, metabolites, polymorphs, use of these compounds in medicine for treating diabetes (TGR5 modulators) and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、它们的N-氧化物、代谢物、多型体，在医学上用于治疗糖尿病（TGR5调节剂）以及其制备中涉及的中间体。
• Compounds and method of treating psychosis and schizophrenia
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06020364A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  This invention relates to compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, and to methods of treating psychosis and schizophrenia using a compound that is an antagonist of dopamine D4 receptors.

  本发明涉及拮抗多巴胺D4受体的化合物，以及使用拮抗多巴胺D4受体的化合物治疗精神病和精神分裂症的方法。
• 10.3390/molecules29143290
  作者：Braconi, Laura、Riganti, Chiara、Parenti, Astrid、Cecchi, Marta、Nocentini, Alessio、Bartolucci, Gianluca、Menicatti, Marta、Contino, Marialessandra、Colabufo, Nicola Antonio、Manetti, Dina、Romanelli, Maria Novella、Supuran, Claudiu T.、Teodori, Elisabetta

  DOI：10.3390/molecules29143290

  日期：——

  and carbonic anhydrase XII (hCA XII) to synergistically overcome the P-gp-mediated multidrug resistance (MDR) in cancer cells expressing the two proteins, P-gp and hCA XII. Indeed, these hybrid compounds contain both P-gp and hCA XII binding groups on the two nitrogen atoms of the heterocyclic ring. All compounds showed good inhibitory activity on each protein (P-gp and hCA XII) studied individually

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。
• US5916914A
  申请人：——

  公开号：US5916914A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6020364A
  申请人：——

  公开号：US6020364A

  公开（公告）日：2000-02-01