ethyl (2,2'-bithien-5-yl)-propynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl (2,2'-bithien-5-yl)-propynoate
• 英文别名: 5-(2-ethoxycarbonyl-ethynyl)-2,2'-bithiophene；Ethyl 3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S₂
• 分子量: 262.353
• InChiKey: LYRAONJJGPRYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,2'-bithien-5-yl)-propynoate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到ethyl (Z)-3-(2,2'-bithien-5-yl)-3-fluoropropenoate
  参考文献：
  名称：

  极性基团官能化的α，ω-二取代的四噻吩的合成和表征，用于溶液处理的OTFT

  摘要：

  合成了一系列可溶的四噻吩酚（4Ta - g），这些季铵盐通过乙烯（4Ta - c），亚乙烯基（4Td - f）或亚乙炔基（4Tg）间隔子与季噻吩核心隔开，在α，ω端带有酯基。通过C–H键活化进行Pd催化联噻吩的均偶联。合成方法给出了令人满意的4Ta – f收率，但是由于三键的竞争性氢氟化，仅产生3％的4Tg收率。四噻吩4Ta – g用NMR，FTIR，UV-vis，PL光谱，HRMS，TGA和CV表征。通过旋涂或通过热蒸发在Si / SiO 2上沉积4Ta – g薄膜，以制造顶部接触OTFT。该器件使用制备4TA - Ç轴承官能团的乙烯间隔层从四噻芯分离的酯显示出平均孔的场效应迁移率达到2.7×10 -3 厘米2  V -1 小号-1和至多6×10 - 3 厘米2  V -1  s -1分别用于溶液处理和热蒸发的OTFT。4Ta – c的极高溶解度，以及它们在OTFT中的出色表现，使这些分

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.065
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,2'-bithiophene 、 丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl (2,2'-bithien-5-yl)-propynoate
  参考文献：
  名称：

  极性基团官能化的α，ω-二取代的四噻吩的合成和表征，用于溶液处理的OTFT

  摘要：

  合成了一系列可溶的四噻吩酚（4Ta - g），这些季铵盐通过乙烯（4Ta - c），亚乙烯基（4Td - f）或亚乙炔基（4Tg）间隔子与季噻吩核心隔开，在α，ω端带有酯基。通过C–H键活化进行Pd催化联噻吩的均偶联。合成方法给出了令人满意的4Ta – f收率，但是由于三键的竞争性氢氟化，仅产生3％的4Tg收率。四噻吩4Ta – g用NMR，FTIR，UV-vis，PL光谱，HRMS，TGA和CV表征。通过旋涂或通过热蒸发在Si / SiO 2上沉积4Ta – g薄膜，以制造顶部接触OTFT。该器件使用制备4TA - Ç轴承官能团的乙烯间隔层从四噻芯分离的酯显示出平均孔的场效应迁移率达到2.7×10 -3 厘米2  V -1 小号-1和至多6×10 - 3 厘米2  V -1  s -1分别用于溶液处理和热蒸发的OTFT。4Ta – c的极高溶解度，以及它们在OTFT中的出色表现，使这些分

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.065

文献信息

• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• US5602170A
  申请人：——

  公开号：US5602170A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5747525A
  申请人：——

  公开号：US5747525A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5753692A
  申请人：——

  公开号：US5753692A

  公开（公告）日：1998-05-19
• Synthesis and characterization of α,ω-disubstituted quaterthiophenes functionalized with polar groups for solution processed OTFTs
  作者：Giuseppe Romanazzi、Francesco Marinelli、Piero Mastrorilli、Luisa Torsi、Ahlam Sibaouih、Minna Räisänen、Timo Repo、Pinalysa Cosma、Gian Paolo Suranna、Cosimo Francesco Nobile

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.065

  日期：2009.11

  ω-terminal positions separated from the quaterthiophene core by ethylene (4Ta–c), vinylene (4Td–f) or ethynylene (4Tg) spacers was synthesized by means of a Pd-catalyzed homocoupling of bithiophenes proceeding via C–H bond activation. The synthetic approach gave satisfying yields of 4Ta–f but resulted in only 3% yield of 4Tg due to the competitive hydrofluorination of the triple bond. The quaterthiophenes 4Ta–g

  合成了一系列可溶的四噻吩酚（4Ta - g），这些季铵盐通过乙烯（4Ta - c），亚乙烯基（4Td - f）或亚乙炔基（4Tg）间隔子与季噻吩核心隔开，在α，ω端带有酯基。通过C–H键活化进行Pd催化联噻吩的均偶联。合成方法给出了令人满意的4Ta – f收率，但是由于三键的竞争性氢氟化，仅产生3％的4Tg收率。四噻吩4Ta – g用NMR，FTIR，UV-vis，PL光谱，HRMS，TGA和CV表征。通过旋涂或通过热蒸发在Si / SiO 2上沉积4Ta – g薄膜，以制造顶部接触OTFT。该器件使用制备4TA - Ç轴承官能团的乙烯间隔层从四噻芯分离的酯显示出平均孔的场效应迁移率达到2.7×10 -3 厘米2  V -1 小号-1和至多6×10 - 3 厘米2  V -1  s -1分别用于溶液处理和热蒸发的OTFT。4Ta – c的极高溶解度，以及它们在OTFT中的出色表现，使这些分