3-nitrophenylsulfamate ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenylsulfamate ester
• 英文别名: 3-nitrophenyl sulfamate；sulfamic acid 3-nitrophenyl ester；(3-nitrophenyl) sulfamate
• 化学式: C₆H₆N₂O₅S
• 分子量: 218.19
• InChiKey: QWDSPXBFZFLOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenylsulfamate ester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 间硝基苯酚 、 氨基磺酸
  参考文献：
  名称：

  苯基和苄基4-硝基苯基氨基磺酸酯的水解机理†

  摘要：

  研究了一系列苯氨基磺酸酯1在中等酸强度（pH区间2-5）下的水解动力学，发现它们通过缔合S N 2（S）机理与水 充当亲核试剂攻击硫，裂解S–O键，同时与a的氧形成新的S–O键 水 分子导致 氨基磺酸 和 苯酚作为产品。在中性至中度碱性溶液（pH≥〜6–9）中，遵循解离（E1cB）途径，其中包括：i）氨基电离，然后ii）从电离酯中单分子驱离离去基团，得到N-磺胺[HN SO 2 ]作为中间体。在更碱性溶液中的酯的共轭碱的进一步电离发生以得到排出的芳基氧化物的离去基团，得到新颖的双阴离子物种Ñ -sulfonylamine阴离子[ - Ñ SO 2 ]; 在最后一步中，氢氧根离子或氢氧根离子的快速侵蚀水 分子再次导致 氨基磺酸。在6.4–14的pH范围内水解了一系列取代的4-硝基苯基氨基磺酸苄酯4，形成了Hammett关系，该关系的反应常数与E1cB机理一致。

  DOI：

  10.1039/c0ob00362j
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-nitrophenylsulfamate ester
  参考文献：
  名称：

  酸解离常数，是抑制雌酮硫酸酯酶（ES）的潜在理化因素。

  摘要：

  我们报告了一系列基于氨基磺酸盐的酚类化合物的合成和生化评估的初步结果，以及母体酚的pKa的测定，以试图研究该理化因子在不可逆抑制雌激素硫酸酯酶中的作用（ES）。研究结果表明，观察到的pKa与抑制活性之间有很强的相关性。我们推测，如酸解离常数所示，酚盐离子的稳定性是不可逆地抑制该酶的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00087-7

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• Ground state structures of sulfate monoesters and sulfamates reveal similar reaction coordinates for sulfuryl and sulfamyl transfer
  作者：Emma Denehy、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b513712h

  日期：——

  Structure/reactivity and structure/structure correlations of 5 sulfate monoesters and 11 sulfamate esters determined by low temperature X-ray crystallography reveal similar ground state deformations that suggest similar reaction coordinates for sulfuryl and sulfamyl group transfer.

  低温X射线晶体学确定的5种磺酸盐单酯和11种磺酰胺酯的结构/反应活性及结构/结构相关性揭示了相似的基态形变，这表明磺酰基和磺酰氨基转移具有相似的反应坐标。
• Acid dissociation constant, a potential physicochemical factor in the inhibition of the enzyme estrone sulfatase (ES)
  作者：Sabbir Ahmed、Caroline P Owen、Karen James、Chirag K Patel、Mijal Patel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00087-7

  日期：2001.4

  and the determination of the pKa of the parent phenol in an attempt to investigate the role of this physicochemical factor in the irreversible inhibition of the enzyme estrone sulfatase (ES). The results of the study show that there is a strong correlation between the observed pKa and inhibitory activity. We postulate that the stability of the phenoxide ion, as indicated by the acid dissociation constant

  我们报告了一系列基于氨基磺酸盐的酚类化合物的合成和生化评估的初步结果，以及母体酚的pKa的测定，以试图研究该理化因子在不可逆抑制雌激素硫酸酯酶中的作用（ES）。研究结果表明，观察到的pKa与抑制活性之间有很强的相关性。我们推测，如酸解离常数所示，酚盐离子的稳定性是不可逆地抑制该酶的重要因素。