bis(3-nitrophenyl) thionocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-nitrophenyl) thionocarbonate
• 英文别名: Bis(3-nitrophenoxy)methanethione
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆S
• 分子量: 320.282
• InChiKey: YOUBKEHEWRSUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperazinium 、 bis(3-nitrophenyl) thionocarbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 间硝基苯酚 、
  参考文献：
  名称：

  对3-甲氧基苯基3-硝基苯基硫代碳酸酯，3-氯苯基3-硝基苯基硫代碳酸酯和双（3-硝基苯基）硫代碳酸酯进行氨解的动力学和机理研究。

  摘要：

  标题硫代碳酸酯（分别为6、7和8）与一系列仲脂环族胺的反应在25.0摄氏度，离子强度0.2 M（KCl）的44 wt％乙醇-水中进行动力学研究。在过量的胺下，获得所有反应的拟一级反应速率系数（k（obsd））。底物6和7与哌啶的反应以及硫代碳酸8与相同的胺和哌嗪，1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉的反应显示线性k（obsd）与[胺]图，斜率（k（1））与pH无关。另一方面，对于底物6和7与除哌啶以外的所有胺的反应，以及对于化合物8与1-甲酰基哌嗪和哌嗪离子的反应，这些图是非线性向上的。对于所有这些反应，提出了形成两性离子四面体中间体（T（+/-））的机理方案，该中间体可以将质子转移到胺上，得到阴离子中间体（T（-））。该方案的速率和平衡微系数k（1），k（-）（1），K（1）（= k（1）/ k（-）（1））和k（2）通过下式获得通过从该方案导出的方程拟合非线性图。k（1）的布朗斯台德图是线性的

  DOI：

  10.1021/jo025562a

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Investigation of the Aminolysis of 3-Methoxyphenyl 3-Nitrophenyl Thionocarbonate, 3-Chlorophenyl 3-Nitrophenyl Thionocarbonate, and Bis(3-nitrophenyl) Thionocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Angelique Galvez、Leonardo Leandro、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo025562a

  日期：2002.6.1

  reactions of the title thionocarbonates (6, 7, and 8, respectively) with a series of secondary alicyclic amines are subjected to a kinetic investigation in 44 wt % ethanol-water, 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCl). Under excess amine, pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are obtained for all reactions. Reactions of substrates 6 and 7 with piperidine and of thionocarbonate 8 with the same

  标题硫代碳酸酯（分别为6、7和8）与一系列仲脂环族胺的反应在25.0摄氏度，离子强度0.2 M（KCl）的44 wt％乙醇-水中进行动力学研究。在过量的胺下，获得所有反应的拟一级反应速率系数（k（obsd））。底物6和7与哌啶的反应以及硫代碳酸8与相同的胺和哌嗪，1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉的反应显示线性k（obsd）与[胺]图，斜率（k（1））与pH无关。另一方面，对于底物6和7与除哌啶以外的所有胺的反应，以及对于化合物8与1-甲酰基哌嗪和哌嗪离子的反应，这些图是非线性向上的。对于所有这些反应，提出了形成两性离子四面体中间体（T（+/-））的机理方案，该中间体可以将质子转移到胺上，得到阴离子中间体（T（-））。该方案的速率和平衡微系数k（1），k（-）（1），K（1）（= k（1）/ k（-）（1））和k（2）通过下式获得通过从该方案导出的方程拟合非线性图。k（1）的布朗斯台德图是线性的