2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CXGZYCVDPAEDKI-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻硝基苯甲醛 在 Ni(H2O)2(MeOH)((Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺的芳基azo与单核镍（II）配合物及其在硝基羟醛反应中的催化活性

  摘要：

  摘要新的单核镍（II）配合物[Ni（HL 1）（H 2 O）2（CH 3 OH）]（1，NaH 2 L 1 =钠（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐）和[Ni（H 2 L 2）2（H 2 O）4] [（CH 3）2 SO）2]（2，H 3 L 2 =合成（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁烷-2-亚甲基肼基）苯甲酸）并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X-进行表征射线晶体结构分析。化合物1和2均作为脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如乙腈，甲醇或水中）的非对映选择性硝基缩醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物1是在水性介质中进行亨利反应的更有效的催化剂，可提供具有良好收率（67-82％）和非对映选择性的β-硝基醇（同/反59：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.037

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by a copper(II) glucoBOX complex
  作者：B.V. Subba Reddy、Jimil George

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.012

  日期：2011.6

  A highly enantioselective Henry reaction has been developed using a chiral copper(II)–glucoBOX complex. The catalytic system works well with a wide range of aromatic, aliphatic and heteroaromatic aldehydes to afford the corresponding nitroalkanols with high enantioselectivity (up to 99%) in excellent yields (up to 95%). The catalyst shows good enantioselectivity with 10 mol % of loading at easily attainable

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Asymmetric Henry reaction catalysed by L-proline derivatives in the presence of Cu(OAc)₂: isolation and characterization of an<i>in situ</i>formed Cu(II) complex
  作者：H. Atoholi Sema、Ghanashyam Bez、Sanjib Karmakar

  DOI：10.1002/aoc.3123

  日期：2014.4

  by the Henry reaction is one of the most exploited carbon–carbon bond‐forming reactions owing to the versatility of both functional groups for synthetic manipulation by functional group interconversion. Here we report synthesis of a series of proline‐derived compounds to study their catalytic activities for asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.H2O. The proline derivative, 2‐((E)‐(((

  亨利反应合成不对称β-硝基醇是利用最多的碳-碳键形成反应之一，这是由于两个官能团都具有多功能性，可以通过官能团相互转化进行合成操作。在这里我们报告了一系列脯氨酸衍生的化合物的合成，以研究它们在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下对不对称亨利反应的催化活性。脯氨酸衍生物2 ‐（（E）‐（（（S）-1-苄基吡咯烷基）二苯基甲基亚氨基）甲基）苯酚1表现出最佳的催化活性。原位形成的催化物种Cu（II）-1配合物被分离，并通过各种光谱技术和X射线晶体学表征，显示出顺式‐N 2 O 2协调几何。与大多数已报道的方案不同，无需使用添加碱即可获得不对称的β-硝基醇。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly regioselective synthesis of chiral diamines via a Buchwald-Hartwig amination from camphoric acid and their application in the Henry reaction
  作者：Magdalena Uzarewicz-Baig、Maximilian Koppenwallner、Sobia Tabassum、René Wilhelm

  DOI：10.1002/aoc.3162

  日期：2014.7

  In this work the synthesis of new asymmetric diamine ligands from camphoric acid is described. The new diamines can be directly prepared in a regioselective arylation of the less hindered primary amine group of (+)‐cis‐1,2,2‐trimethylcyclopentane‐1,3‐diamine via a Buchwald–Hartwig amination in high yields. The resulting diamines incorporate a secondary and primary amine group and were successfully

  在这项工作中，描述了由樟脑酸合成新的不对称二胺配体。新的二胺可以通过布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，在（+）-顺-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺中受阻较少的伯胺基团的区域选择性芳基化中直接制备，高收率。所得的二胺结合了仲胺和伯胺基团，并成功地用作铜催化的亨利反应中的配体。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Copper-Catalyzed anti-Selective Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akinori Joko、Katsuya Sato

  DOI：10.1055/s-0034-1379607

  日期：——

  A series of chiral binaphthyl-containing diphenylethylene­diamine (binaph-dpen) ligands was designed and synthesized for the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The N-monobenzyl (S)-binaph-(R,R)-dpen ligand, with a secondary amine portion, promoted the Cu(OAc)2-catalyzed Henry reaction with excellent enantioselectivity in an anti-selective manner.

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。