2-nitropentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitropentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-nitropentan-3-ol
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: UQCZRXRWSNMZEP-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丙醛 在 C₃₄H₂₈N₈Ni₂O₈*4CH₄O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的环状双核Ni（II）络合物作为硝基硝基醇（Henry）反应的催化剂

  摘要：

  一种新的环状双核的Ni（II）络合物，[镍2（H 2 L）2 ]·4MeOH（1），已经使用的席夫碱合成N' 1，N' 3 -双（2-羟基亚苄基）malonohydrazide（H 4 L）。的X射线晶体结构1示出的是，在双阴离子酮形式配体的坐标（H 2大号2 - ）经由两个镍（II）离子的相互共享。络合物1充当水中亨利反应的非均相催化剂。最大转换率约为 在优化条件下获得了93％。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.08.013

文献信息

• Lanthanide derivatives comprising arylhydrazones of β-diketones: cooperative E/Z isomerization and catalytic activity in nitroaldol reaction
  作者：Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Manas Sutradhar、Maximilian N. Kopylovich、Fatali E. Huseynov、Nazim T. Shamilov、Anna A. Voronina、Tatyana M. Buslaeva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt03788j

  日期：——

  analysis, IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, ESI-MS and single-crystal X-ray diffraction. Cooperative E,Z→E isomerization of KH2L2, induced by resonance assisted hydrogen bonding and ionic interactions, occurs upon the interaction with Sm(III). Catalytic activities of KH2L1,2 and their lanthanide derivatives were evaluated in the Henry reaction of nitroethane with a variety of aromatic and aliphatic aldehydes

  两个配合物[KLa（HL 1）2 （CH 3）2 NCHO} 2（H 2 O）3 ]（1）和[Sm（H 2 O）9 ]（E -H 2 L 2）3 ·2H 2 O（2）是通过硝酸镧（III）和硝酸2-（III）与3-（2-（2,4-dioxopentan-3-yylne）hydrazinyl）-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonate（KH）的反应合成的2 L 1）和钾（E，Z）-5-氯-3-（2-（1,3-二氧杂-1-苯基丁烷-2-亚甲基）肼基）-2-羟基苯磺酸盐（KH 2 L 2）。两种配合物均通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行了全面表征。与Sm（III）相互作用时，由共振辅助氢键和离子相互作用引起的KH 2 L 2的E，Z → E的协作E异构化。KH 2 L 1,2的催化活性在硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的亨
• Copper(II) arylhydrazone complexes as catalysts for C H activation in the Henry reaction in water
  作者：Zhen Ma、Atash V. Gurbanov、Abel M. Maharramov、Firudin I. Guseinov、Maximilian N. Kopylovich、Fedor I. Zubkov、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.030

  日期：2017.1

  water-soluble copper(II) complexes [Cu(HL)(H2O)(CH3)2NCHO}] (1), [Cu(H2L)2(im)4]·CH3OH (2) and [Cu(HL)(CH3OH)]2(μ2-py) (3) were synthesized from copper(II) nitrate and sodium (Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzene-sulfonate (NaH2L), in the absence (for 1) and presence of imidazole (im) (for 2) or pyrazine (py) (for 3), and fully characterized. The complexes 1–3 have been

  三种新型水溶性铜（II）配合物[Cu（HL）（H 2 O）（CH 3）2 NCHO}]（1），[Cu（H 2 L）2（im）4 ]·CH 3 OH （2）和[铜（HL）（CH 3 OH）] 2（μ 2 -py）（3）从铜（II），硝酸和钠（合成ž）-2-（2-（1,3-二氧代-1（苯基氨基）丁丹-2-亚甲基肼基）苯磺酸盐（NaH 2 L），在不存在（对于1）和存在咪唑（im）（对于2）或吡嗪（py）（对于3），并且功能齐全。配合物1-3已被用作立体选择性C H活化催化剂，用于模拟硝基乙烷与水中各种醛类的硝基羟醛（Henry）缩合反应。1是最具活性的催化剂，可提供64-87％的产率，顺/反非对映选择性高达77:23。
• Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01457e

  日期：——

  The zinc(II) complexes with ortho-hydroxy substituted arylhydrazo-β-diketonates [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5), [Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6), [Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) and [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) were synthesized by reaction of a zinc(II) salt with the appropriate hydrazo-β-diketone, HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1), HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2), HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) or HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4). They were fully characterized, namely by X-ray diffraction analysis that disclosed the formation of extensive H-bonds leading to 1D chains (5 and 6), 2D layers (7) or 3D networks (8). The thermodynamic parameters of the Zn(II) reaction with H2L2 in solution, as well as of the thermal decomposition of 1–8 were determined. Complexes 5–8 act as diastereoselective catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction. The threo/erythro diastereoselectivity of the β-nitroalkanol products ranges from 8 : 1 to 1 : 10 with typical yields of 80–99%, depending on the catalyst and substrate used.

  锌(II)复合物与邻羟基取代的芳基肼-β-二酮配体 [Zn2( OH)2(μ-L1)2] (5)、[Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6)、[Zn2( )2(μ-L3)2] (7) 和 [Zn( )2(L4)]· (8) 是通过将锌(II)盐与相应的肼-β-二酮反应合成的，反应物分别为 HO-2-C6H4-NHNCC(O) }2 (H2L1, 1)、HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O) }2 (H2L2, 2)、HO-2- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L3, 3) 或 HO-2-O2N-4- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L4, 4)。这些复合物经过全面表征，特别是通过 X 射线衍射分析揭示了形成广泛的氢键，导致形成一维链（5 和 6）、二维层（7）或三维网络（8）。还确定了 Zn(II) 与 H2L2 溶液反应的热力学参数，以及 1–8 的热分解过程。复合物 5–8 作为二对旋选择性催化剂用于硝基醛（Henry）反应。β-硝基醇产物的 threo/erythro 立体选择性从 8:1 到 1:10不等，典型收率为 80–99%，具体取决于所用的催化剂和底物。
• Template Syntheses of Copper(II) Complexes from Arylhydrazones of Malononitrile and their Catalytic Activity towards Alcohol Oxidations and the Nitroaldol Reaction: Hydrogen Bond-Assisted Ligand Liberation and<i>E</i>/<i>Z</i>Isomerisation
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Archana Mizar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/chem.201203254

  日期：2013.1.7

  treated with ethylenediamine. The hydrogen bond‐induced E/Z isomerization of the (HL1d)− ligand occurs upon conversion of [Na(H2O)2(μ‐H2O)2}(HL1d)]n (14) to [Cu(H2O)6][HL1d]2⋅2 H2O (15) and [CuNa(H2O)‐(κN1,1 κO2:2 κO1 L1d)2}K0.5(μ‐O)2]n⋅H2O (16). The synthesized complexes 3–9 are catalyst precursors for both the selective oxidation of primary and secondary alcohols (to the corresponding carbonyl compounds)

  将2-一锅模板缩合（2-（二氰基亚甲基）肼基）苯磺酸（H 2大号1，1），或2-（2-（二氰基亚甲基）肼基）苯甲酸（H 2大号2，2）用甲醇（一），乙二胺（b）中，乙醇（c）或铜的水（d）（II），导致了各种金属配合物，即，单核物[Cu（H 2 O）2（κ ø 1，κ ñ 2 大号1A ]（3）和[铜（H 2 O）（κ Ô 1，κ ñ 3 大号1B）]（4），四核物[Cu 4（1κ Ò 1，κ Ñ 2：2κ ø 1 大号图2a）3 - （1κ Ò 1，κ Ñ 2：2κ ø 2 大号2A）]（5），[铜2（H 2 O）（1κ Ò 1，κ ñ 2：2κ ø 1 大号2C） - （1κ Ò 1，1κ ñ 2：2κ Ô 1，2κ ñ 1 L -图2c）] 2（6）和物[Cu 2（H 2 O）2（κ ø 1，κ Ñ 2 L - 1DD） - （1κ Ò 1，κ Ñ 2：2κ ø 1 大号1DD）（μ-
• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）