dimethyl (S)-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (S)-1-hydroxy-2-methylpropylphosphonate；(1S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.156
• InChiKey: NQBBREZXGYAFLG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 异丁醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl (S)-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing asymmetric compound by using metal complex

  摘要：

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。

  公开号：

  US05847186A1

文献信息

• Kinetic resolution of racemic α-hydroxyphosphonates by asymmetric esterification using achiral carboxylic acids with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara

  DOI：10.1039/c3cc44293d

  日期：——

  A practical protocol is developed to directly provide chiral alpha-acyloxyphosphonates and alpha-hydroxyphosphonates from (+/-)-alpha-hydroxyphosphonates utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from acid components and pivalic anhydride in the presence of organocatalysts (s-value = 33-518).

  开发了一种实用的方案，可在有机催化剂存在下，利用转酰基作用从酸组分和新戊酸酐生成混合酸酐，从而直接从（+/-）-α-羟基膦酸酯中提供手性α-酰氧基膦酸酯和α-羟基膦酸酯。 = 33-518）。
• Process for the preparation of an asymmetric compound using a metal
  申请人：Nagase and Co., Ltd.

  公开号：US06090969A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A process for producing an asymmetric compound using a metal complex containing no rare earth metal element is disclosed. The process affords an optically active compound having high optical purity. Optically active binaphthol having the chemical formula and lithium aluminum hydride are reacted, or the optically active binaphthol, a dialkyl aluminum hydride, and a base containing an alkali metal (or a base containing alkaline earth metal) are reacted to prepare a metal complex comprising optically active binaphthol, aluminum, and alkali metal (or alkaline earth metal). This metal complex can be used as a catalyst to perform an asymmetric Michael reaction, an asymmetric phosphonylation reaction, or the like, to obtain, in a high yield, an asymmetric compound having high optical purity.

  本发明揭示了一种使用不含稀土金属元素的金属配合物制备不对称化合物的方法。该方法可得到具有高光学纯度的光学活性化合物。可将具有化学式的光学活性双萘酚和锂铝氢化物反应，或将光学活性双萘酚、二烷基铝氢化物和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应以制备包含光学活性双萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属配合物。该金属配合物可用作催化剂进行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高产率获得高光学纯度的不对称化合物。
• Synthesis of an Optically ActiveC1-Symmetric Al(salalen) Complex and Its Application to the Catalytic Hydrophosphonylation of Aldehydes
  作者：Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.200501008

  日期：2005.7.18