(1-羟基-2-甲基丙基)膦酸 | 63694-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-羟基-2-甲基丙基)膦酸
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-2-methylpropanephosphonic acid
• 英文别名: (1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonic acid；1-hydroxy-2-methylpropanephosphonic acid；1-hydroxy-2-methylpropylphosphonic acid；(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-phosphonic acid；(1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-phosphonsaeure；Oxyisobutylphosphinsaeure
• CAS: 63694-18-8
• 化学式: C₄H₁₁O₄P
• mdl: MFCD30479242
• 分子量: 154.103
• InChiKey: NCSVFERDDBHVCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  323.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基-2-甲基丙基)膦酸 、 (Z)-benzyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-Bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Efficient Synthesis of Dibenzyl and Di-p-nitrobenzyl 1-Hydroxyalkanephosphonates

  摘要：

  二苯基和二对硝基苯基1-羟基烷基磷酸酯3a-i是通过将1-羟基烷基磷酸一酸1与O-苄基和O-(对硝基苯基)-N,N′-二环己基异脲2进行烷基化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1988-33434
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 三甲基氯硅烷 、 bis(trimethylsilyl) 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonate 、 锌 作用下， 生成 (1-羟基-2-甲基丙基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷基酯当量：2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯

  摘要：

  通过用Zn–Me 3 SiCl处理将2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯直接转化为亚磷酸甲硅烷基酯，后者与醛原位反应以高收率得到α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000970

文献信息

• SILYL PHOSPHITES V. THE REACTIONS OF TRIS(TRIMETHYLSILYL) PHOSPHITE WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuo Sekine、Isamu Yamamoto、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1977.485

  日期：1977.5.5

  When tris(trimethylsilyl) phosphite (1) was treated with aldehydes, ketones, or α,β-unsaturated aldehydes at room temperature, the 1,2-adducts were obtained in high yields (75–94%). On the other hand, when α,β-unsaturated ketones or ethyl crotonate was used, the 1,4-adducts were obtained in high yields (71–84%). The silylated products were smoothly hydrolyzed to the corresponding phosphonates in almost

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。
• Reaction of HppE with Substrate Analogues: Evidence for Carbon–Phosphorus Bond Cleavage by a Carbocation Rearrangement
  作者：Wei-chen Chang、Steven O. Mansoorabadi、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja403441x

  日期：2013.6.5

  (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid ((S)-2-HPP) epoxidase (HppE) is an unusual mononuclear non-heme iron enzyme that catalyzes the oxidative epoxidation of (S)-2-HPP in the biosynthesis of the antibiotic fosfomycin. Recently, HppE has been shown to accept (R)-1-hydroxypropylphosphonic acid as a substrate and convert it to an aldehyde product in a reaction involving a biologically unprecedented 1,2-phosphono

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，
• Deamination of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: Reaction Intermediates and Selectivity
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27248849

  日期：——

  acids in the reaction with HNO2 (generated "in situ" from NaNO2) yields a mixture of substitution products (1-hydroxyalkylphosphonic acids), elimination products (vinylphosphonic acid derivatives), rearrangement and substitution products (2-hydroxylkylphosphonic acids) as well as H3PO4. The variety of formed reaction products suggests that 1-phosphonoalkylium ions may be intermediates in such deamination

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。
• Identification and analysis of small molecule inhibitors of FosB from <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Skye Travis、Keith D. Green、Nishad Thamban Chandrika、Allan H. Pang、Patrick A. Frantom、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova、Matthew K. Thompson

  DOI：10.1039/d3md00113j

  日期：——

  High-throughput virtual screening has identified several new inhibitors of FosB from methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  高通量虚拟筛选从耐甲氧西林金黄色葡萄球菌中发现了几种新的 FosB 抑制剂。
• Organophosphorus Chemistry. Addition Reactions of Diethyl Phosphonate and the Oxidation of Triethyl Phosphite¹
  作者：M. S. KHARASCH、ROBERT A. MOSHER、IRVING S. BENGELSDORF

  DOI：10.1021/jo01076a035

  日期：1960.6