N,N-dimethyl-N-[4-({[2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-8-yl]carbonyl}amino)benzyl]tetrahydropyran-4-aminium methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-[4-({[2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-8-yl]carbonyl}amino)benzyl]tetrahydropyran-4-aminium methanesulfonate
• 英文别名: dimethyl-[[4-[[3-(4-methylphenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carbonyl]amino]phenyl]methyl]-(oxan-4-yl)azanium;methanesulfonate
• 化学式: CH₃O₃S*C₃₃H₃₉N₂O₂
• 分子量: 590.784
• InChiKey: VJIWEYMNSFTYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-(4-methylphenyl)-N-(4-{[methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]methyl}phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulene-8-carboxamide 、 三甲氧基磷 在 磷酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N,N-dimethyl-N-[4-({[2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-8-yl]carbonyl}amino)benzyl]tetrahydropyran-4-aminium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方便有效地合成非肽CCR5拮抗剂TAK-779：开发使用亚磷酸三烷基酯和N-卤代琥珀酰亚胺制备各种铵盐的方法

  摘要：

  已经实现了一种方便有效的合成方法，一种非肽CCR5拮抗剂TAK-779（1a）。使用亚磷酸三甲酯和N-氯代琥珀酰亚胺对叔胺（2）进行新的甲基化反应，然后加入HCl生成氯化铵（1a），分离产率为89％，而无需使用色谱方法。通过这种制备，可以分离出75％的产率得到甲磺酸铵（1e）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01093-0

文献信息

• Convenient efficient synthesis of TAK-779, a nonpeptide CCR5 antagonist: development of preparation of various ammonium salts using trialkylphosphite and N-halogenosuccinimide
  作者：Tomomi Ikemoto、Atsuko Nishiguchi、Hiroyuki Mitsudera、Mitsuhiro Wakimasu、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01093-0

  日期：2001.2

  A convenient and efficient synthesis of TAK-779 (1a), a nonpeptide CCR5 antagonist, has been achieved. The new methylation of tertiary amine (2) using trimethyl phosphite and N-chlorosuccinimide, followed by the addition of HCl led to ammonium chloride (1a) in 89% isolated yield without requiring a chromatographic method. By this preparation, ammonium methanesulfonate (1e) could be obtained in 75%

  已经实现了一种方便有效的合成方法，一种非肽CCR5拮抗剂TAK-779（1a）。使用亚磷酸三甲酯和N-氯代琥珀酰亚胺对叔胺（2）进行新的甲基化反应，然后加入HCl生成氯化铵（1a），分离产率为89％，而无需使用色谱方法。通过这种制备，可以分离出75％的产率得到甲磺酸铵（1e）。