syn-2-nitro-1-(2-thiophenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: syn-2-nitro-1-(2-thiophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-nitro-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: FRYVQMVHONSNLQ-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 硝基乙烷 在 三乙烯二胺 、 C₃₁H₅₂CuN₂O₄ 作用下， 以 丙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。