4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-tetradecyloxy-4-methyl-coumarin；4-methyl-7-tetradecoxychromen-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: NZFJPUIAHOWVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到6-tetradecyloxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy benzofuran carboxylic acids and salts and esters thereof as

  摘要：

  公式##STR1##中的化合物，其中R是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.1是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.2是10-20个碳原子的直链或支链烷基，10-20个碳原子的直链或支链烯基，10-20个碳原子的直链或支链二烯基或10-20个碳原子的直链或支链三烯基及其药用盐，可用作降脂药。

  公开号：

  US04229467A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 溴代十四烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 以74%的产率得到4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素对胰腺癌抗衰老细胞毒性的评价

  摘要：

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.054

文献信息

• US4229467A
  申请人：——

  公开号：US4229467A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Evaluation of synthetic coumarins for antiausterity cytotoxicity against pancreatic cancers
  作者：Conner M. Farley、Dya Fita Dibwe、Jun-ya Ueda、Eric A. Hall、Suresh Awale、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.054

  日期：2016.3

  A series of functionalized coumarins were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the resistance to starvation of pancreatic cancer cells. This form of cytotoxicity, termed ‘antiausterity’ activity, was evaluated using a preferential cytotoxicity assay that compared cell survival in nutrient poor and nutrient rich conditions. Six of the seventeen compounds showed weak antiausterity

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。
• Alkoxy benzofuran carboxylic acids and salts and esters thereof as
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04229467A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Compounds of the Formula ##STR1## wherein R is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sub.1 is H or C.sub.1-4 alkyl; and R.sub.2 is straight or branched chain alkyl of 10-20 carbon atoms, straight or branched chain alkenyl of 10-20 carbon atoms, straight or branched chain alkadienyl of 10-20 carbon atoms or straight or branched chain alkatrienyl of 10-20 carbon atoms and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as hypolipidemic agents.

  公式##STR1##中的化合物，其中R是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.1是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.2是10-20个碳原子的直链或支链烷基，10-20个碳原子的直链或支链烯基，10-20个碳原子的直链或支链二烯基或10-20个碳原子的直链或支链三烯基及其药用盐，可用作降脂药。