4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-((4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) butanoate；Methyl 4-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FCDDWIMGYLUMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估双功能7-羟基香豆素铂（IV）复合物作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  合成，表征和评估一系列的双功能7-羟基香豆素铂（IV）的抗肿瘤活性。7-羟基香豆素铂（IV）配合物对测试的细胞系显示中等至有效的抗肿瘤活性，在克服铂（II）药物的耐药性方面显示出很大的潜力。在还原微环境中，标题化合物可还原为铂（II）配合物，并带有两个当量的香豆素单元。7-羟基香豆素铂（IV）配合物通过释放的铂（II）化合物攻击DNA，同时还抑制香豆素片段的环氧合酶活性。在抑制肿瘤增殖和克服顺铂耐药性的过程中，这种作用机制对于减少肿瘤相关的炎症可能非常有益。7-羟基香豆素的掺入导致铂在整个肿瘤细胞和DNA中的积累显着增强。HSA相互作用研究表明，所测试的香豆素铂（IV）化合物可以通过范德华力和氢键与HSA有效结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.009
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 草酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估双功能7-羟基香豆素铂（IV）复合物作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  合成，表征和评估一系列的双功能7-羟基香豆素铂（IV）的抗肿瘤活性。7-羟基香豆素铂（IV）配合物对测试的细胞系显示中等至有效的抗肿瘤活性，在克服铂（II）药物的耐药性方面显示出很大的潜力。在还原微环境中，标题化合物可还原为铂（II）配合物，并带有两个当量的香豆素单元。7-羟基香豆素铂（IV）配合物通过释放的铂（II）化合物攻击DNA，同时还抑制香豆素片段的环氧合酶活性。在抑制肿瘤增殖和克服顺铂耐药性的过程中，这种作用机制对于减少肿瘤相关的炎症可能非常有益。7-羟基香豆素的掺入导致铂在整个肿瘤细胞和DNA中的积累显着增强。HSA相互作用研究表明，所测试的香豆素铂（IV）化合物可以通过范德华力和氢键与HSA有效结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.009