2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: (1R,4S)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: IXPNCCDKSUHPQE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3-二溴单降冰片二烯的 Suzuki 偶联：对称和不对称芳基取代降冰片二烯的合成

  摘要：

  研究了钯催化的 2,3-二溴单降冰片二烯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应。这些反应为合成对称的 2,3-二芳基降冰片二烯提供了一种有效的方法，使用传统的 Diels-Alder 环加成反应无法获得这些方法。Suzuki 偶联反应的优化反应条件是在 THF 中使用 [Pd2(dba)3] (0.5 mol%)、tBu3P (1.4 mol%) 和 CsF 找到的。当使用富电子芳基硼酸时，可以获得高产率的 Suzuki 偶联产物。另一方面，Suzuki 与电子缺陷或空间位阻芳基硼酸的偶联反应导致相应 2,3-二-芳基降冰片二烯的产率较低。不对称的单和二芳基取代的降冰片二烯也用这种方法以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400713
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-bromo-3-chloronorbornadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3-二溴单降冰片二烯的 Suzuki 偶联：对称和不对称芳基取代降冰片二烯的合成

  摘要：

  研究了钯催化的 2,3-二溴单降冰片二烯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应。这些反应为合成对称的 2,3-二芳基降冰片二烯提供了一种有效的方法，使用传统的 Diels-Alder 环加成反应无法获得这些方法。Suzuki 偶联反应的优化反应条件是在 THF 中使用 [Pd2(dba)3] (0.5 mol%)、tBu3P (1.4 mol%) 和 CsF 找到的。当使用富电子芳基硼酸时，可以获得高产率的 Suzuki 偶联产物。另一方面，Suzuki 与电子缺陷或空间位阻芳基硼酸的偶联反应导致相应 2,3-二-芳基降冰片二烯的产率较低。不对称的单和二芳基取代的降冰片二烯也用这种方法以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400713

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Couplings of 2,3-Dibromonorbornadiene: Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl-Substituted Norbornadienes
  作者：Woo-Jin Yoo、Gavin C. Tsui、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200400713

  日期：2005.3

  Palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions between 2,3-dibromonorbornadiene and arylboronic acids were investigated. These reactions provide an efficient method for the synthesis of symmetrical 2,3-diarylnorbornadienes which are not accessible using the traditional Diels–Alder cycloaddition reactions. The optimized reaction conditions of the Suzuki coupling reactions were found using [Pd2(dba)3]

  研究了钯催化的 2,3-二溴单降冰片二烯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应。这些反应为合成对称的 2,3-二芳基降冰片二烯提供了一种有效的方法，使用传统的 Diels-Alder 环加成反应无法获得这些方法。Suzuki 偶联反应的优化反应条件是在 THF 中使用 [Pd2(dba)3] (0.5 mol%)、tBu3P (1.4 mol%) 和 CsF 找到的。当使用富电子芳基硼酸时，可以获得高产率的 Suzuki 偶联产物。另一方面，Suzuki 与电子缺陷或空间位阻芳基硼酸的偶联反应导致相应 2,3-二-芳基降冰片二烯的产率较低。不对称的单和二芳基取代的降冰片二烯也用这种方法以良好的产率制备。