5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpyrazin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 358.848
• InChiKey: QWVHINNSOIMYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-(phenylthio)pyrazine-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过意外的微波辅助级联反应合成5-（苯基硫烷基）-1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮

  摘要：

  从5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-一开始，公开了一种合成N-1取代的5-（苯基硫烷基）-1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮的空前途径。。该方法包括在微波辐射下在水中用Na 2 CO 3处理各种5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-酮，从而提供各自的5-（苯基硫烷基）-1,4-二氢吡嗪-2。通过硫醚键的水解和随后通过原位生成的硫酚对氯的亲核取代，可以得到高产率的1-3-二酮。所获得的化合物是用于药理活性的α，β-二羰基化合物的多样性取向合成的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.063

文献信息

• The First Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Type Cross-Coupling of (Hetero)aryl Thioethers with Terminal Alkynes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol800054b

  日期：2008.3.1

  An unprecedented desulfitative Sonogashira-type cross-coupling protocol is exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-alkynylpyrazinones from the corresponding 5-chloro-3-(phenylsulfanyl) pyrazin-2(1H)-ones. The applicability of the method is extended to solid-phase linked pyrazin-2(1H)-ones as well as to some oxazinones, pyrazines, and phenyl thioesters.

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。
• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。
• Palladium-catalyzed copper(i)-mediated cross-coupling of arylboronic acids and 2(1H)-pyrazinones facilitated by microwave irradiation with simultaneous cooling
  作者：Brajendra Kumar Singh、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Virinder Singh Parmar、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b704389a

  日期：——

  The application of a palladium-catalyzed Cu(I)-mediated Liebeskind–Srogl protocol for the decoration of the 2(1H)-pyrazinone scaffold resulted in significantly improved yields and rates when performed under microwave irradiation with simultaneous cooling.

  palladium 催化的 Cu(I) 媒介 Liebeskind–Srogl 协议在 2(1H)-吡嗪酮骨架的修饰中应用时，在微波辐射和同时冷却的条件下，显著提高了产率和反应速率。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CC Cross-Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Thioesters and Thioethers with Arylsiloxanes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.200800395

  日期：2008.10.6

  The first desulfitative Hiyama-type cross-coupling protocol is reported and exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-arylpyrazinones. The method has also been successfully applied for the arylation of other (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。
• A convenient microwave-assisted desulfitative dimethylamination of the 2(1H)-pyrazinone scaffold using N,N-dimethylformamide
  作者：Anuj Sharma、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.030

  日期：2008.3

  A convenient microwave-assisted methodology is developed for the generation of 5-chloro-3-(dimethylamino)pyrazin-2(1H)-ones. The method entails a chemoselective desulfitative removal of a phenylthioether bond upon DMF/H2O treatment in the presence of sodium carbonate, yielding the desired compounds in 73-96%. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.