5-methyl-3-[2-(Phe)-carbonylethyl]-6-(4-tyrosylaminobutyl)-2(1H)-pyrazinone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-[2-(Phe)-carbonylethyl]-6-(4-tyrosylaminobutyl)-2(1H)-pyrazinone hydrochloride
• 英文别名: [(2S)-1-[4-[5-[3-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-oxopropyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]butylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₆*ClH
• 分子量: 600.115
• InChiKey: YLQMRZCKJVEGJT-MHUAFMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 哌啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-3-[2-(Phe)-carbonylethyl]-6-(4-tyrosylaminobutyl)-2(1H)-pyrazinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4

文献信息

• Amino acids and peptides. LVI. Synthesis of pyrazinone ring-containing opioid mimetics and examination of their opioid receptor binding activity
  作者：Yoshio Okada、Atsuko Fukumizu、Motohiro Takahashi、Junpei Yamazaki、Toshio Yokoi、Yuko Tsuda、Sharon D Bryant、Lawrence H Lazarus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00908-4

  日期：1999.12

  6-bis(4-aminobutyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone (15). Using above pyrazinone derivatives, three opioid mimetics were prepared (III-V). Derivatives containing 3 and 6 demonstrated weak μ and δ-opioid receptor affinities ranging from 1.6 mM to 4.1 mM while the opioid mimetic containing derivative 15 displayed higher μ-opioid receptor binding affinity (Kiμ = 61 nM) and selectivity ().

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。