3-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: WKJGOWLWYXAZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-3-fluorotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机催化氟环化对三氟立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09323
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary Fluoride Stereocenters by Organocatalytic Fluorocyclization
  作者：Qiang Wang、Marvin Lübcke、Maria Biosca、Martin Hedberg、Lars Eriksson、Fahmi Himo、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jacs.0c09323

  日期：2020.11.25

  situ generated chiral iodine(III)-catalysts. The resulting fluorinated tetrahydrofurans and pyrrolidines contain a tertiary carbon–fluorine stereocenter. Application of a new 1-naphthyllactic acid-based iodine(III)-catalyst allows the control of tertiary carbon–fluorine stereocenters with up to 96% ee. Density functional theory calculations are performed to investigate the details of the mechanism

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。
• Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Terminal Homoallyl Sulfones: Total Synthesis of (−)-Curcumene
  作者：Marina Bellido、Carlos Riego-Mejías、Alejandro Diaz-Moreno、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00181

  日期：2023.3.10

  homoallyl sulfones were prepared from homoallyl alcohols, which are easily accessible through the recently reported Lewis acid isomerization of oxetanes. The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of homoallylic sulfones afforded γ-chiral sulfones with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The synthetic potential of this novel methodology was demonstrated by the total synthesis of (R)-(−)-curcumene

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。