3-(2-chlorophenyl)-7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-7-methyl-4-phenylchromen-2-one；3-(2-chlorophenyl)-7-methyl-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 346.813
• InChiKey: TVRXIIOFLABGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 3-bromo-7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 2C₂H₄O₂*C₄₀H₃₆N₂O₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以10.8 mg的产率得到3-(2-chlorophenyl)-7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在AIE性能的3,4-二芳基香豆素的轻型“开关”逐步一锅法

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，该方法涉及可见光诱导的环化和Pd催化的Suzuki交叉偶联过程，以构建3,4-二芳基香豆素。在开-关优化条件下，一系列炔酸和芳基硼酸非常适合该催化体系，并已成功地以中等至高收率转化为相应的产物。同时，该合成体系对于其他Pd催化的偶联反应如Heck和Sonogashira反应具有良好的适用性。3,4,7-三苯基香豆素不仅可以通过3-bromo-4,7-diphenyl与PhB（OH）2的Suzuki反应生成，而且可以通过Pd催化的CH活化。根据光谱研究，我们发现某些3,4-二芳基香豆素可能具有AIE活性。这项工作提供了一种直接的方法来创建具有潜在AIE特性的有价值的多取代香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131677

文献信息

• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24
• [EN] USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE FLAVONES, DE COUMARINES ET DE COMPOSES ASSOCIES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：PRENDERGAST PATRICK T

  公开号：WO2001003681A2

  公开（公告）日：2001-01-18

  The invention provides the use of flavin compounds or coumarins, as well as 2-(3',4'-dibenzyloxy)-4,5,6-trimethoxy acetophenone or 3',4'-dibenzyloxy-2-hydroxy-4,5,6-trimethoxy dibenzoylmethane or derivatives thereof, more particularly cirsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone, naringin, naringenin, tangeretin or gossypetin, in the treatment of viral (e.g. RSV, HIV, SIV, picornavirus, rhinovirus, 'para!myxoviridae or orthomyxoviridae, (para)influenza, retrovirus, hepatitis virus, pneumovirus, herpes (HSV), entero- or coronavirus) or parasitic (e.g., malaria, toxoplasmosis, trypanosoma) infections.
• The light “on-off” stepwise one-pot method for 3,4-diaryl coumarins with potential AIE properties
  作者：Huijuan Zhang、Qingrui Li、Yunnian Yin、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131677

  日期：2020.12

  Meanwhile, this synthetic system has good applicability for other Pd-catalyzed coupling reactions, such as Heck and Sonogashira reactions. 3,4,7-Triphenyl coumarin could be produced not only via the Suzuki reaction of 3-bromo-4,7-diphenyl with PhB(OH)2, but also via the Pd-catalyzed C–H activation. Based on the spectral studies, we found that some of the 3,4-diaryl coumarins may have AIE activities

  开发了一种有效的一锅法，该方法涉及可见光诱导的环化和Pd催化的Suzuki交叉偶联过程，以构建3,4-二芳基香豆素。在开-关优化条件下，一系列炔酸和芳基硼酸非常适合该催化体系，并已成功地以中等至高收率转化为相应的产物。同时，该合成体系对于其他Pd催化的偶联反应如Heck和Sonogashira反应具有良好的适用性。3,4,7-三苯基香豆素不仅可以通过3-bromo-4,7-diphenyl与PhB（OH）2的Suzuki反应生成，而且可以通过Pd催化的CH活化。根据光谱研究，我们发现某些3,4-二芳基香豆素可能具有AIE活性。这项工作提供了一种直接的方法来创建具有潜在AIE特性的有价值的多取代香豆素。