2-(2-chlorophenyl)-3-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-methylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: NCSNILUUCBRFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-3-methylpyridine 在 palladium diacetate N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,6-dichloro-phenyl)-3-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  在好氧条件下用卤化锂将铜催化的芳族CH键进行卤代化†

  摘要：

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ob40185e

文献信息

• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Copper(ii)-catalyzed ortho-functionalization of 2-arylpyridines with acyl chlorides
  作者：Wenhui Wang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c0cc05557c

  日期：——

  Copper-catalyzed ortho-benzoxylation of 2-arylpyridine sp2 C–H bonds with acyl chloride is described. Notably, switching the base from t-BuOK to Li2CO3 causes chlorination of the C–H bond to take place.

  描述了铜催化的2-芳基吡啶sp2 C–H键与酰氯的邻位苯氧基化反应。值得注意的是，将碱从t-BuOK换成Li2CO3会导致C–H键的氯化反应发生。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C–H Bond Halogenation: Selective Chlorination of 2-Arylpyridines with Acid Chlorides
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Samaneh Zarei、Sara Izadidana

  DOI：10.1055/s-0033-1340869

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating agents is reported. This method provides a monoselective, straightforward, and clean route for the construction of aryl chlorides as privileged motifs in organic transformations. Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating

  摘要 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。
• Copper-Catalyzed Aromatic C-H Bond Halogenation Using Lithium Halides as Halogenating Reagents
  作者：Zengming Shen、Yongzhong Lu、Ruiping Wang、Xixue Qiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259729

  日期：2011.4

  copper-catalyzed C-H halogenation of 2-aryl-pyridinescontaining a variety of electron-withdrawing and electron-donatingsubstituents was described. It is worth noting that cheap and easy-to-handlelithium halides were utilized as the halogen sources.

  描述了含多种吸电子和给电子取代基的2-芳基-吡啶的铜催化CH卤化。值得注意的是，廉价且易于处理的卤化锂被用作卤素源。