(S)-1-(phenylmethoxy)-2-hexyn-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(phenylmethoxy)-2-hexyn-5-ol
• 英文别名: (2S)-6-(benzyloxy)-4-hexyn-2-ol；(S)-6-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol；(S)-6-benzyloxy-hex-4-yn-2-ol；(2S)-6-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FBMOMUCQUGPTLB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenylmethoxy)-2-hexyn-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,8R)-8-methyl-2-decanol propanoate
  参考文献：
  名称：

  美国西方玉米根虫性信息素的合成方法及其 应用

  摘要：

  本发明农药化学技术领域，公开一种美国西方玉米根虫性信息素的合成方法，其是将手性砜类化合物(S)‑2‑甲基丁基噻唑砜、(R)‑2‑甲基丁基噻唑砜分别与手性醛类化合物(S)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯、(R)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯进行Julia‑Kocienski偶联反应，所述偶联反应产物的双键经氢化还原，即得所述美国西方玉米根虫性信息素。此外，本发明所述美国西方玉米根虫性信息素应用于玉米根虫的防治。本发明简化了美国西方玉米根虫性信息素的合成路线，反应副产物较少，反应收率得到较大提高。

  公开号：

  CN108191655B
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 (4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(S)-1-(phenylmethoxy)-2-hexyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二醇环硫酸盐在与乙酰化物的反应中作为环氧丙烷的替代物

  摘要：

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。

  DOI：

  10.1081/scc-120015819

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Four Stereoisomers of the Sex Pheromone of the Western Corn Rootworm
  作者：Zhi-Feng Sun、Tao Zhang、Jinyang Liu、Zhen-Ting Du、Huaiji Zheng

  DOI：10.3390/molecules23030667

  日期：——

  A convergent synthesis of four stereoisomers of the sex pheromone of the western corn rootworm (8-methyldecan-2-yl propionate, 1) from commercially available chiral starting materials is reported. The key step was Julia–Kocienski olefination between chiral BT-sulfone and chiral aldehyde. This synthetic route provided the four stereoisomers of 1 in 24–29% total yield via a six-step sequence. The simple

  报道了从市售手性起始材料合成西部玉米根虫性信息素的四种立体异构体（8-methyldecan-2-yl propionate, 1）。关键步骤是手性 BT-砜和手性醛之间的 Julia-Kocienski 烯化。该合成路线通过六步序列以 24-29% 的总产率提供了 1 的四种立体异构体。简单的放大策略为实现性信息素的不对称合成提供了一种新方法。
• Total synthesis of (+)-chloriolide
  作者：Timm T. Haug、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b925644j

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-chloriolide, a 12-membered macrolide from Chloridium virescens (var. chlamydosporum), was accomplished in a longest linear sequence of 20 steps from commercial materials in 7% overall yield.

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。
• Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins
  作者：J. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218621

  日期：2010.3

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.
• Propylene Glycol Cyclic Sulfate as a Substitute for Propylene Oxide in Reactions with Acetylides
  作者：Roderick W. Bates、Tushar B. Maiti

  DOI：10.1081/scc-120015819

  日期：2003.1.4

  Abstract Lithium acetylides react cleanly with propylene glycol cyclic sulfate to give, after acidic hydrolysis, homopropargylic alcohols in good yield. The benzyl and TBDPS protecting groups are stable to these conditions, but the THP, TBS, acetal and orthoester groups are not. The readily available (S)-cyclic sulfate gives the (S)-alcohol without loss of stereochemical integrity.

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。
• 美国西方玉米根虫性信息素的合成方法及其 应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108191655B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明农药化学技术领域，公开一种美国西方玉米根虫性信息素的合成方法，其是将手性砜类化合物(S)‑2‑甲基丁基噻唑砜、(R)‑2‑甲基丁基噻唑砜分别与手性醛类化合物(S)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯、(R)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯进行Julia‑Kocienski偶联反应，所述偶联反应产物的双键经氢化还原，即得所述美国西方玉米根虫性信息素。此外，本发明所述美国西方玉米根虫性信息素应用于玉米根虫的防治。本发明简化了美国西方玉米根虫性信息素的合成路线，反应副产物较少，反应收率得到较大提高。