二十二碳六烯酸N-琥珀酰亚胺 | 160801-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 二十二碳六烯酸N-琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide DHA ester
• 英文别名: Docosahexaenoic Acid N-Succinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 160801-26-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: AWUMFVFMQMCKHT-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十二碳六烯酸N-琥珀酰亚胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种右旋糖酐-二十二碳六烯酸偶联聚合物及 其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种右旋糖酐‑二十二碳六烯酸偶联聚合物及其合成方法和应用，属于生物医药技术领域。右旋糖酐‑二十二碳六烯酸(DHA)偶联聚合物结构式如下：。基于右旋糖酐共价负载多个DHA分子的偶联物，从而有助于提高DHA的水溶性，克服了因DHA水溶性差导致的给药困难问题，同时其作为双亲性药物载体工具可以与其他药物进一步偶联，改变原有药物的特性，在包载抗肿瘤化疗药物时，在体内会因DHA的释放而增强药物的抗肿瘤作用。同时本发明合成方法简便易行，可操作性强，因此具有良好的实际应用之价值。

  公开号：

  CN111529715B
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 二十二碳六烯酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二十二碳六烯酸N-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acyl chains dramatically enhanced cellular uptake by direct translocation of a minimalist oligo-arginine lipopeptide

  摘要：

  不饱和脂肪酰链有利于短阳离子NBD标记肽的直接转位。

  DOI：

  10.1039/c5cc06116d

文献信息

• 一种DHA-丝裂霉素C衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：西安医学院

  公开号：CN106995448B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种DHA‑丝裂霉素C衍生物结构式如下：本发明还涉及该衍生物在制备抗翼状胬肉药物中的应用。本发明还涉及该化合物的制备方法。具体制备方法为：将DHA‑NHS和缓冲液混合，边搅拌边加入丝裂霉素C，将其浓缩至干，剩余物用硅胶柱色谱分离得到。本发明将丝裂霉素C与DHA通过化学合成制备为较大分子衍生物DHA‑MMC，从而使药物的分子量由单独MMC时的334提高至649，从而难以透过角膜形成眼内吸收，降低了眼内副作用，并在蓄积于结膜及翼状胬肉组织后逐渐水解释放MMC起效。同时，利用DHA的肿瘤抑制性和靶向性增强DHA‑MMC的翼状胬肉组织选择性及抑制性。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-DOPamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-DOPamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。
• [EN] STRUCTURED MOLECULAR VECTORS FOR ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] VECTEURS MOLÉCULAIRES STRUCTURÉS POUR DES COMPOSÉS ANTI-INFLAMMATOIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2020169822A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to structured molecular vectors of formula (I), compounds of formula (II) and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The invention also relates to such pharmaceutical compositions for use for preventing and/or treating a disease chosen among an inflammatory disease or a disease associated with a cognitive disorder. The invention further relates to such pharmaceutical compositions for use for preventing cognitive decline or restoring cognitive functions altered in brain injuries and/or in traumatic brain injuries and/or in a neuroinflammatory disease, and/or in a neurodegenerative disease.

  本发明涉及公式（I）的结构化分子载体，公式（II）的化合物以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及用于预防和/或治疗炎症性疾病或与认知障碍有关的疾病的药物组合物。本发明还涉及此类药物组合物，用于预防认知下降或恢复因脑损伤和/或创伤性脑损伤和/或神经炎症性疾病和/或神经退行性疾病而受损的认知功能。
• Acetonide protection of dopamine for the synthesis of highly pure N-docosahexaenoyldopamine
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.089

  日期：2010.5

  Direct acetonide protection of the catechol of dopamine has proven to be problematic due to the formation of Pictet-Spengler isoquinolines. Here we report an efficient method for acetonide protection of dopamine, allowing the preparation of a dopamine prodrug without complications from the Pictet-Spengler reaction. Acetonide-protected dopamine was first synthesized by pre-protecting the amino group with phthaloyl followed by refluxing with 2,2-dimethoxypropane in the presence of MOH. Further work demonstrated that Fmoc and trifluoroacetyl were also suitable N-protective groups, while Boc-protected dopamine gave an isoquinoline product. Acetonide-protected dopamine was coupled to DHA (all cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid) to produce the N-DHA-dopamine prodrug with high purity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.