N-tert-butoxycarbonyl-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-methylacetamide
• 英文别名: tert-butyl N-acetyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: SJVPMSVWSYBZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methylacetamide 、 (R)-(+)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-2-oxazolidinone 在 三乙基硼氢化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的方法通过一锅式连续的酰胺类酰胺的还原-[4 + 2]环化过程来处理1,3-恶嗪-2-一骨架

  摘要：

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152946
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的方法通过一锅式连续的酰胺类酰胺的还原-[4 + 2]环化过程来处理1,3-恶嗪-2-一骨架

  摘要：

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152946

文献信息

• 连续一锅法制备1,3-恶嗪-2-酮衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114437106A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于化学合成领域，涉及一种连续一锅法制备1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物的方法。本发明在有机溶剂中，通入氮气，用还原剂原位还原酰亚胺类底物，然后与炔酰胺类试剂在路易斯酸的催化下、‑100～100℃的温度中，搅拌10～300分钟，经亲核加成环化反应制得活性天然产物或者药物分子都含有的优势结构骨架分子1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明的特点在于采用连续一锅法，直接将酰亚胺类底物、还原剂、炔酰胺类试剂、路易斯酸分批连续加入反应容器中，所述反应原料廉价易得，制备方法简单高效，无需用金属催化剂催化，环境友好，且底物适用性广。本发明方法可广泛的应用于合成一系列1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物，合成的产物可用于合成药物分子以及活性天然产物。
• Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yuta Kaga、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol4015317

  日期：2013.7.5

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.
• Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0545290B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5550121A
  申请人：——

  公开号：US5550121A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US9776981B2
  申请人：——

  公开号：US9776981B2

  公开（公告）日：2017-10-03