methyl (1-methyl-3-butenyl)ethylaminecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-methyl-3-butenyl)ethylaminecarboxylate
• 英文别名: but-3-enyl-methyl-carbamic acid methyl ester；methyl N-but-3-enyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: UMTVPAWJJRBCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (1-methyl-3-butenyl)ethylaminecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to anodic substitution reaction using acoustic emulsification

  摘要：

  我们开发了一种新型电解系统，用于利用声乳化技术进行阳极置换反应。这种新系统通过阳极氧化底物产生碳阳离子，然后使其与超声波形成的亲核液滴发生反应。在该系统中，即使亲核物质的氧化电位低于底物的氧化电位，底物也会优先氧化，生成相应的阳离子中间体，因为不溶于电解介质的亲核相不具有电活性。此外，通过将产物从电解质溶液中萃取到亲核相中，可以显著抑制所需产物的过度氧化。因此，几种氨基甲酸酯与烯丙基三甲基硅烷的阳极置换反应能够以良好至中等产率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b802961j

文献信息

• A new approach to anodic substitution reaction using acoustic emulsification
  作者：Ryosuke Asami、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/b802961j

  日期：——

  We have developed a novel electrolytic system for anodic substitution reactions using acoustic emulsification. This new system involves the generation of a carbocation by anodic oxidation of a substrate, and then its reaction with a nucleophile droplet formed by ultrasonication. In this system, even if the oxidation potential of the nucleophile is lower than that of the substrate, the substrate was predominantly oxidized to give the corresponding cation intermediate because the nucleophile phase, which was insoluble in the electrolytic medium, was electro-inactive. In addition, the overoxidation of the desired products was considerably suppressed by the extraction of products from the electrolyte solution into the nucleophile phase. As a result, the anodic substitution reaction of several carbamates with allyltrimethylsilane was carried out to provide the corresponding products in good to moderate yields.

  我们开发了一种新型电解系统，用于利用声乳化技术进行阳极置换反应。这种新系统通过阳极氧化底物产生碳阳离子，然后使其与超声波形成的亲核液滴发生反应。在该系统中，即使亲核物质的氧化电位低于底物的氧化电位，底物也会优先氧化，生成相应的阳离子中间体，因为不溶于电解介质的亲核相不具有电活性。此外，通过将产物从电解质溶液中萃取到亲核相中，可以显著抑制所需产物的过度氧化。因此，几种氨基甲酸酯与烯丙基三甲基硅烷的阳极置换反应能够以良好至中等产率生成相应的产物。
• Development of an anodic substitution reaction system using acoustic emulsification
  作者：Ryosuke Asami、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/b713859h

  日期：——

  The anodic substitution reaction proceeded smoothly without affecting the oxidation of the nucleophile in a one-step electrochemical operation using acoustic emulsification.

  在利用声波乳化技术进行的一步电化学操作中，阳极取代反应顺利进行，不会影响亲核物的氧化。