(S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypentyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: HSBUSYMFQJOXTM-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-allyl(diisopinocampheyl)borane 、 3-羟基丁酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 丙烯酰氯 生成 (S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-6-[(2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-6-[(2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxypentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary synthesis of a natural product-derived compound collection on a solid phase

  摘要：

  固相醛的立体互补性烯丙基化反应产生了一组天然产物衍生的化合物集合，其中包括隐丹参二乙酸酯的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b607816h

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Stereocomplementary synthesis of a natural product-derived compound collection on a solid phase
  作者：Ana B. Garcia、Torben Leßmann、Jayant D. Umarye、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b607816h

  日期：——

  Enantiocomplementary allylation of solid phase-bound aldehydes gives rise to a natural product-derived compound collection, including all stereoisomers of cryptocarya diacetate.

  固相醛的立体互补性烯丙基化反应产生了一组天然产物衍生的化合物集合，其中包括隐丹参二乙酸酯的所有立体异构体。