5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₈H₄ClFN₂OS
• 分子量: 230.65
• InChiKey: CRVJUEISNGAYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(benzylsulfanyl)-5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些带有3-氯-2-氟苯基部分的新1,3,4-恶二唑衍生物的合成，表征和药理学评价

  摘要：

  新系列的2-（3-氯-2-氟苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑（3a – j）和2-（芳基硫烷基）-5-（3-氯-2-氟苯基） ）-1,3,4-恶二唑（5a - e）是通过3-氯-2-氟苯甲酸的多步反应合成的。通过IR，1 H NMR，13表征了新合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析。还对它们的体内抗惊厥和抗炎活性进行了筛选。它们中的一些具有显着的生物学活性，并且在计算机分子对接研究中得到了与标准药物相当的抑制环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的支持。因此，据信它们是环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2561-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些带有3-氯-2-氟苯基部分的新1,3,4-恶二唑衍生物的合成，表征和药理学评价

  摘要：

  新系列的2-（3-氯-2-氟苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑（3a – j）和2-（芳基硫烷基）-5-（3-氯-2-氟苯基） ）-1,3,4-恶二唑（5a - e）是通过3-氯-2-氟苯甲酸的多步反应合成的。通过IR，1 H NMR，13表征了新合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析。还对它们的体内抗惊厥和抗炎活性进行了筛选。它们中的一些具有显着的生物学活性，并且在计算机分子对接研究中得到了与标准药物相当的抑制环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的支持。因此，据信它们是环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2561-4

文献信息

• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of some new 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing 3-chloro-2-fluoro phenyl moiety
  作者：Manjunatha Bhat、G. K. Nagaraja、Reshma Kayarmar、S. V. Raghavendra、K. P. Rajesh、H. Manjunatha

  DOI：10.1007/s11164-016-2561-4

  日期：2016.12

  synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. They were also screened for their in vivo anti-convulsant and anti-inflammatory activities. Some of them exhibited significant biological activities and were well supported by in silico molecular docking studies for the inhibition of cyclooxygenase-2 (PDB ID: 1CX2) and voltage-gated sodium channels

  新系列的2-（3-氯-2-氟苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑（3a – j）和2-（芳基硫烷基）-5-（3-氯-2-氟苯基） ）-1,3,4-恶二唑（5a - e）是通过3-氯-2-氟苯甲酸的多步反应合成的。通过IR，1 H NMR，13表征了新合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析。还对它们的体内抗惊厥和抗炎活性进行了筛选。它们中的一些具有显着的生物学活性，并且在计算机分子对接研究中得到了与标准药物相当的抑制环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的支持。因此，据信它们是环氧合酶2（PDB ID：1CX2）和电压门控钠通道（PDB ID：4F4L）的良好抑制剂。