2-(4-methoxy-1-naphthalene)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxy-1-naphthalene)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HYCCNLBSTGDPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-1-naphthalene)benzaldehyde 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[c]菲‑5‑三氟甲磺酸酯的工业化生产方法，包括以下步骤：1‑溴‑4‑甲氧基萘和2‑甲酰基苯硼酸通过Suzuki反应制备2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛；2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛与氯甲醚三苯基膦盐和叔丁醇钾发生Witting反应制备1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘；1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘与甲基磺酸关环，制得5‑甲氧基苯并[c]菲；5‑甲氧基苯并[c]菲与BBr3脱甲基，制得5‑羟基苯并[c]菲，再与三氟甲磺酸酐发生酯化反应，制得目标产物；与现有合成方法相比，原料易得，安全，操作简单，便于工业化生产。

  公开号：

  CN113024365B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-(4-methoxy-1-naphthalene)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BBr3介导的二芳基炔酮的脱芳香螺环化：轻松获得螺[5.5]二烯酮

  摘要：

  该报告涵盖了三溴化硼 (BBr 3 ) 介导的二芳基炔酮的脱芳香螺环化。本文首次描述了具有三取代双键的螺[5.5]二烯酮的直接合成。该反应范围很广，并且以中等至良好的收率获得了螺环产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00274a

文献信息

• Synthesis of Chiral Aldehyde Catalysts by Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Naphthylation
  作者：Gang Liao、Hao‐Ming Chen、Yu‐Nong Xia、Bing Li、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201906700

  日期：2019.8.12

  Chiral aldehyde catalysis opens new avenues for the activation of simple amines. However, the lack of easy access to structurally diverse chiral aldehyde catalysts has hampered the development of this cutting‐edge field. Herein, we report a Pd‐catalyzed atroposelective C−H naphthylation with 7‐oxabenzonorbornadienes for the preparation of axially chiral biaryls with excellent enantioselectivities (up

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。