2'-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Propan-2-yloxyphenyl)benzaldehyde；2-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YFWHLHNBINKROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2'-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-isopropoxy-2'-vinyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  n→π*轨道相互作用对分子转子的影响：旋转路径和速度的控制和切换

  摘要：

  通过结合实验和计算研究，阐明了n→π*轨道相互作用在基于联芳基的分子转子的旋转路径和势垒中的作用。在过渡状态下的n→π*相互作用会导致转子加速。n→π*相互作用与氢键之间的竞争进一步使路径逆转，并响应于酸/碱刺激对转子进行润滑/制动，从而创建了可切换的分子转子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03969
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙氧基苯 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2'-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  n→π*轨道相互作用对分子转子的影响：旋转路径和速度的控制和切换

  摘要：

  通过结合实验和计算研究，阐明了n→π*轨道相互作用在基于联芳基的分子转子的旋转路径和势垒中的作用。在过渡状态下的n→π*相互作用会导致转子加速。n→π*相互作用与氢键之间的竞争进一步使路径逆转，并响应于酸/碱刺激对转子进行润滑/制动，从而创建了可切换的分子转子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03969

文献信息

• Effects of n → π* Orbital Interactions on Molecular Rotors: The Control and Switching of Rotational Pathway and Speed
  作者：Hang Chen、Xiao Tang、Hebo Ye、Xinchang Wang、Hao Zheng、Yu Hai、Xiaoyu Cao、Lei You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03969

  日期：2021.1.1

  The role of n → π* orbital interactions in the rotational pathway and barrier of biaryl-based molecular rotors was elucidated through a combined experimental and computational study. The n → π* interaction in the transition state can lead to the acceleration of rotors. The competition between the n → π* interaction and hydrogen bonding further enabled the reversal of the pathway and greasing/braking

  通过结合实验和计算研究，阐明了n→π*轨道相互作用在基于联芳基的分子转子的旋转路径和势垒中的作用。在过渡状态下的n→π*相互作用会导致转子加速。n→π*相互作用与氢键之间的竞争进一步使路径逆转，并响应于酸/碱刺激对转子进行润滑/制动，从而创建了可切换的分子转子。