1-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)naphthalene
• 化学式: C₁₃H₇F₃
• 分子量: 220.194
• InChiKey: HMJYAMQNBWGKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-(1-naphtyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟丙炔脱氟硫代环化反应合成1,2-二硫代3-硫酮

  摘要：

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800846
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 1-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855

文献信息

• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• Regioselective cobalt(II)-catalyzed [2 + 3] cycloaddition reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-formylphenylboronic acids: easy access to 2-fluoroalkylated indenols
  作者：Tatsuya Kumon、Miroku Shimada、Jianyan Wu、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.3762/bjoc.16.184

  日期：——

  [2 + 3] cycloaddition reactions of fluorinated alkynes with 2-formylphenylboronic acids under the influence of Co(acac)2·2H2O in two-component solvents of acetonitrile/2-propanol at reflux temperature for 18 h took place smoothly, affording the corresponding fluoroalkylated indenol derivatives in good yields. This reaction shows excellent regioselectivity, giving 2-fluoroalkylated indenols, together

  Co（acac）2 ·2H 2 O在乙腈/ 2-丙醇双组分溶剂中回流下，氟化炔烃与2-甲酰基苯基硼酸的[2 + 3]环加成反应顺利进行18 h，得到相应的氟代烷基化的茚满醇衍生物，收率很高。该反应显示出优异的区域选择性，得到2-氟烷基化的茚基，以及非常少量的3-氟烷基化的茚满酮作为副产物。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。