1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethanone | 76580-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 76580-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WJWBKYJUXGQMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2',4',4"-trimethoxy-2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(naphthalen-1'''-yl)[1,1';6,1"]-terphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻的联苯和三联苯：合成，分子动力学和构型分配。

  摘要：

  通过在室温下在碱性条件下将核心取代的苯丙酮的共轭碱加成到取代的2-oxo-2 H -pyran-3-甲腈上，以高收率合成受阻位萘取代的联苯和三联苯。这些带有萘基和取代的芳基环的官能团不同的苯（1,2-叔芳基或1,3-叔芳基）显示出各向异性异构现象，具有一个或两个立体双联芳基轴。带有1，2-型或1，3-型手性联芳基轴的萘取代的联苯和三联苯各自的四个阻转异构体的拆分通过HPLC在手性相上实现。6a和9a的绝对立体结构通过实验性电子圆二色性（ECD）研究和量子化学圆二色性（QC-CD）计算相结合来确定。对于（1 atropisomerization中号，6中号） -图6a和（1中号，5中号） -图9a到它们的（中号，P） -和（P，中号）非对映体，分别为可能过渡态进行了研究和互转换障碍（ΔG ‡）在理论上是可以预测的。这项研究为旋转受阻的萘取代的联苯和三联苯的合成，拆分和立体化学表征提供了通用协

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01804
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光催化下 α-二酮与亚磷酸酯的区域选择性加氢脱氧

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02936

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Chemoselective Transformation of Diarylethanones to Arylmethanoic Acids and Diarylmethanones and Mechanistic Insights
  作者：Xing Wang、Rui-Xi Chen、Zeng-Feng Wei、Chen-Yang Zhang、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02506

  日期：2016.1.4

  The chemoselective transformation of diarylethanones via either aerobic oxidative cleavage to give arylmethanoic acids or tandem aerobic oxidation/benzilic acid rearrangement/decarboxylation to give diarylmethanones has been developed. The transformation is controllable and applicable to a broad spectrum of substrates and affords the desired products in good to excellent yields. Mechanistic insights

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。
• Catalytic α-Arylation of Ketones with Heteroaromatic Esters
  作者：Junichiro Yamaguchi、Ryota Isshiki、Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0036-1589120

  日期：2017.12

  Heteroaromatic esters were found to be applicable as an arylating agent for the Pd-catalyzed α-arylation of ketones in a decarbonylative fashion. The use of our in-house ligand, dcypt, enabled this unique bond formation. Considering the ubiquity and low cost of ­aromatic esters, the present work will allow for rapid access to valuable α-aryl carbonyl compounds.

  发现杂芳族酯可用作芳基化剂，用于 Pd 催化的酮以脱羰方式进行 α-芳基化。使用我们的内部配体 dcypt 实现了这种独特的键形成。考虑到芳香酯的普遍性和低成本，目前的工作将允许快速获得有价值的 α-芳基羰基化合物。
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。
• Selective Metal-Free Deoxygenation of Unsymmetrical 1,2-Dicarbonyl Compounds by Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide
  作者：Ling-Zhi Yuan、Dolor Renko、Ilhem Khelifi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01491

  日期：2016.7.1

  For the first time, the combination of chlorotrimethylsilane with NaI is used as a selective reducting system toward 1,2-diketones. This combination is successfully evaluated with several unsymmetrically benzil derivatives, which are reduced in good yields and with a total α-regioselectivity at room temperature. Identification of benzoin intermediates is achieved, and a mechanistic radical process

  首次将氯三甲基硅烷与NaI的组合用作对1,2-二酮的选择性还原体系。用几种不对称的苯甲腈衍生物成功评估了这种组合，这些衍生物以良好的收率降低，在室温下具有总的α-区域选择性。实现了对安息香中间体的鉴定，并提出了机理自由基过程。