1-(3-chlorophenylthio)-2-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenylthio)-2-propyne
• 英文别名: 3-chlorophenyl propargyl sulfide；(3-Chlorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane；1-chloro-3-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₇ClS
• 分子量: 182.674
• InChiKey: WUZJBXOKURGVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenylthio)-2-propyne 在 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-carboxymethyl-4-[3-(chloro)phenylthiomethyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel family of FKBP12 “reshapers” and their use as calcium modulators in skeletal muscle under nitro-oxidative stress

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113160
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 3-溴丙炔 生成 1-(3-chlorophenylthio)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基哒嗪鎓盐的铑催化烯醛转移

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01424

文献信息

• TRIAZOLES FOR REGULATING INTRACELLULAR CALCIUM HOMEOSTASIS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US20200317625A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及以下化学式的1,2,3-三唑：用于改善或恢复人类和动物细胞内钙离子稳态和RyR-calstabin结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及用于预防或治疗骨骼肌肉、心脏和神经系统疾病的用途。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。
• Triazoles for regulating intracellular calcium homeostasis
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US11377427B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及式 1，2，3-三唑： 有助于改善或恢复人和动物细胞的细胞内钙平衡和 RyR-calstabin 结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法、含有上述化合物的药物组合物，以及使用上述化合物预防或治疗骨骼肌、心脏和神经系统疾病。
• Discovery of a novel family of FKBP12 “reshapers” and their use as calcium modulators in skeletal muscle under nitro-oxidative stress
  作者：Jesus M. Aizpurua、José I. Miranda、Aitziber Irastorza、Endika Torres、Maite Eceiza、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Pablo Ferrón、Garazi Aldanondo、Haizpea Lasa-Fernández、Pablo Marco-Moreno、Naroa Dadie、Adolfo López de Munain、Ainara Vallejo-Illarramendi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113160

  日期：2021.3
• Rhodium-Catalyzed Enal Transfer with<i>N</i>-Methoxypyridazinium Salts
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Laxman Anandrao Thorbole、Jagadeesh Kalepu、Desna Joseph、Mohammad Arshad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01424

  日期：2022.6.3

  under mild aqueous basic conditions through [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl/allyl sulfur-ylides derived from in situ-generated Rh-(E)-enalcarbene. Various synthetically challenging allene- and allyl-functionalized (E)-enals with a γ-C(sp3) quaternary center were obtained in good to high yields. InCl3-catalyzed cascade cyclization of allenyl-enal and aniline gave a valuable pyrrolo[1,2-a]quinoline

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。