(5-formyl-2-methoxyphenyl) benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-formyl-2-methoxyphenyl) benzenesulfonate
• 英文别名: 5-Formyl-2-methoxyphenyl benzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• mdl: MFCD02608764
• 分子量: 292.312
• InChiKey: KCRTYCNQKJYEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-formyl-2-methoxyphenyl) benzenesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-acetyl-3-ethyl-4-(3-benzenesulfonyloxy-4-methoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Aktaş-Yokuş; Yüksek; Gürsoy-Kol, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 咪唑 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (5-formyl-2-methoxyphenyl) benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NFSI / KF介导芳基TBDMS醚向苯磺酸盐的轻度和化学选择性互变

  摘要：

  描述了使用NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）/ KF将芳基TBDMS醚转化为相应的芳基苯磺酸酯的一锅方案。苯磺酰氟的原位生成指导芳基甲硅烷基醚在脂族甲硅烷基醚上的化学选择性裂解。芳环上的吸电子取代基比供电基提供更好的收率。这种方法很好地保护了保护基团和敏感功能。因此，可商购的廉价试剂，温和的反应条件和步骤经济性是该方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151660

文献信息

• A facile synthesis of sulfonate esters from phenols using catalytic KF/NFSI and K2CO3
  作者：Bharat D. Dond、Dattatraya N. Pansare、Aniket P. Sarkate、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1007/s11696-022-02585-3

  日期：2023.3

  An effective approach toward conversion of phenols to their benzene sulfonate esters by using N-fluorobenzenesufonimide (NFSI) and catalytic potassium fluoride is demonstrated. Mild reaction conditions, shorter reaction time, excellent yield and easy-to-handle reagents are the key features of the methodology. Mild reaction conditions have conferred wide substrate tolerability and sensitive substrates

  证明了使用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 和催化氟化钾将酚类转化为苯磺酸酯的有效方法。温和的反应条件、更短的反应时间、优异的收率和易于处理的试剂是该方法的关键特征。温和的反应条件赋予了广泛的底物耐受性，敏感底物在反应过程中得到了很好的保护。磺酸酯的形成受苯磺酰氟的控制，苯磺酰氟是在将 KF 添加到 NFSI 后原位生成的，当使用碳酸钾作为碱时，KF 在磺酰化后再生。 图形概要
• NFSI/KF mediated mild and chemoselective interconversion of aryl TBDMS ethers to their benzene sulfonate
  作者：Bharat D. Dond、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151660

  日期：2020.3

  benzenesulfonyl fluoride directs chemoselective cleavage of aryl silyl ethers over aliphatic silyl ethers. Electron withdrawing substituent’s on aryl ring provided better yield than donating groups. Protecting groups and sensitive functionalities are well tolerated in this methodology. Thus, commercially available inexpensive reagents, mild reaction conditions and step economy are the advantages of this method

  描述了使用NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）/ KF将芳基TBDMS醚转化为相应的芳基苯磺酸酯的一锅方案。苯磺酰氟的原位生成指导芳基甲硅烷基醚在脂族甲硅烷基醚上的化学选择性裂解。芳环上的吸电子取代基比供电基提供更好的收率。这种方法很好地保护了保护基团和敏感功能。因此，可商购的廉价试剂，温和的反应条件和步骤经济性是该方法的优点。
• Aktaş-Yokuş; Yüksek; Gürsoy-Kol, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 389 - 396
  作者：Aktaş-Yokuş、Yüksek、Gürsoy-Kol、Alpay-Karaoğlu

  DOI：——

  日期：——