2-azido-N-(4,5-bis(2-azidoethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetamide | 1537900-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-azido-N-(4,5-bis(2-azidoethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetamide
• 英文别名: BW-AQ-140；2-azido-N-[4,5-bis(2-azidoethoxy)-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetamide
• CAS: 1537900-34-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₁₀O₅
• 分子量: 476.411
• InChiKey: YFVWLTXYBCBCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  227.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 sodium azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-azido-N-(4,5-bis(2-azidoethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019

文献信息

• [EN] ANTHRAQUINONE ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ANTHRAQUINONE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014011753A3

  公开（公告）日：2014-04-17
• ANTHRAQUINONE ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2872474B1

  公开（公告）日：2022-01-19