rhein acyl glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: rhein acyl glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₂
• 分子量: 460.351
• InChiKey: IKYQBZPCZQHNKI-CURYNPBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 rhein acyl glucuronide
  参考文献：
  名称：

  大黄酸的代谢活化：含大黄酸的草药引起的潜在毒性的见解。

  摘要：

  大黄是许多草药的主要成分。尽管用途广泛，但经常报告与含大黄酸的草药有关的中毒病例。目前的工作旨在调查大黄酸是否经过代谢活化而导致毒性。与不同种类的肝微粒体温育后，鉴定出三个单葡糖醛酸苷，分别通过羧基分别对应于两个羟基葡糖醛酸苷和一个酰基葡糖醛酸苷。进一步的研究表明，大黄酸酰基葡糖醛酸具有化学反应性，并显示出对肝癌细胞的细胞毒性。此外，在实验动物和人类之间，在大黄酸的葡糖醛酸化方面观察到显着的物种差异。反应表型实验表明，大黄酸酰基葡糖醛酸苷主要被尿苷5'-二磷酸-葡糖醛酸糖基转移酶1A1、1A9和2B7催化。两者合计，本研究证实，大黄酸可通过酰基葡糖醛酸苷的形成而被代谢激活，特别是在人体内。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01872

文献信息

• Metabolic Activation of Rhein: Insights into the Potential Toxicity Induced by Rhein-Containing Herbs
  作者：Yuan Yuan、Jiyue Zheng、Meiyu Wang、Yuan Li、Jianqing Ruan、Hongjian Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01872

  日期：2016.7.20

  metabolic activation leading to toxicity. Upon incubations with different species of liver microsomes, three monoglucuronides were identified, corresponding to two hydroxyl glucuronides and one acyl glucuronide via the carboxyl group, respectively. Further study revealed that rhein acyl glucuronide was chemically reactive, and showed cytotoxicity toward hepatocarcinoma cells. In addition, significant species

  大黄是许多草药的主要成分。尽管用途广泛，但经常报告与含大黄酸的草药有关的中毒病例。目前的工作旨在调查大黄酸是否经过代谢活化而导致毒性。与不同种类的肝微粒体温育后，鉴定出三个单葡糖醛酸苷，分别通过羧基分别对应于两个羟基葡糖醛酸苷和一个酰基葡糖醛酸苷。进一步的研究表明，大黄酸酰基葡糖醛酸具有化学反应性，并显示出对肝癌细胞的细胞毒性。此外，在实验动物和人类之间，在大黄酸的葡糖醛酸化方面观察到显着的物种差异。反应表型实验表明，大黄酸酰基葡糖醛酸苷主要被尿苷5'-二磷酸-葡糖醛酸糖基转移酶1A1、1A9和2B7催化。两者合计，本研究证实，大黄酸可通过酰基葡糖醛酸苷的形成而被代谢激活，特别是在人体内。