3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-tosyloxymaleimide；2-p-toluenesulfonyloxymaleimide；(2,5-Dioxopyrrol-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(2,5-dioxopyrrol-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₉NO₅S
• 分子量: 267.262
• InChiKey: GCRWUINIODYYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrrole-2,5-dione 、 萘酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以44.7%的产率得到3-(1-naphthoxy)maleimide
  参考文献：
  名称：

  一种芳氧基马来酰亚胺化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及了一种芳氧基马来酰亚胺化合物，本发明还涉及一种芳氧基马来酰亚胺化合物的制备方法。本发明的有益效果是：本发明提供的一种芳氧基马来酰亚胺化合物结构新颖，合成方法简便，为芳氧基马来酰亚胺类化合物的合成提供了一条简便路径；本发明提供的芳氧基马来酰亚胺化合物能有效地的抑制微管蛋白和肿瘤细胞增殖的活性。

  公开号：

  CN111233734B
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72.2%的产率得到3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酰氧基的亲核取代合成和 DFT 研究新型芳氧基马来酰亚胺

  摘要：

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.020

文献信息

• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。