(l)-2-Methyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (l)-2-Methyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol；(1R,2R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: CPLZIILGHWQZIQ-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-2-Methyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,4S,7R,10S,13S,14R,15E,17E,19R,21S)-7-(3-bromo-4-hydroxybenzyl)-4-((S)-sec-butyl)-13-(4-fluorophenyl)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-19-methoxy-1,3,14,18-tetramethyl-12,22-dioxa-3,6,9-triazabicyclo[19.1.0]docosa-15,17-diene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物苯基部分修饰的nannocystin类似物的全合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，在聚酮化合物苯基部分修饰的一组集中的10种纳米囊藻毒素类似物3a – 3j的总合成。针对三种癌细胞系评估了这些化合物。与天然同源物3a相比，其他合成变体在不同程度上保留或丧失了抗增殖活性。而且，有效的类似物对两种正常细胞系也显示出可比较的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (l)-2-Methyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物苯基部分修饰的nannocystin类似物的全合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，在聚酮化合物苯基部分修饰的一组集中的10种纳米囊藻毒素类似物3a – 3j的总合成。针对三种癌细胞系评估了这些化合物。与天然同源物3a相比，其他合成变体在不同程度上保留或丧失了抗增殖活性。而且，有效的类似物对两种正常细胞系也显示出可比较的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.028

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。
• Enantioselective C-H Crotylation of Primary Alcohols via Hydrohydroxyalkylation of Butadiene
  作者：Jason R. Zbieg、Eiji Yamaguchi、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1126/science.1219274

  日期：2012.4.20

  commodity feedstock (butadiene) with alcohols, forming carbon-carbon bonds to generate complex products with high selectivity. A catalyst facilitates complex carbon-carbon bond formation using a bulk commodity feedstock compound. The direct, by-product–free conversion of basic feedstocks to products of medicinal and agricultural relevance is a broad goal of chemical research. Butadiene is a product of petroleum

  源头键合不对称催化是实验室中一个相对成熟的领域，有多种技术可用于有机化合物的选择性转化。然而，将这些技术扩大到工业应用仍然具有挑战性，部分原因是许多催化剂对经过昂贵改性的试剂效果最好，尽管这个过程通常会产生大量废物。兹比格等人。（第 324 页，3 月 22 日在线发表）使用钌基催化剂应对这一挑战，该催化剂将未改性的大宗商品原料（丁二烯）与醇结合，形成碳-碳键以生成具有高选择性的复杂产品。催化剂使用大宗商品原料化合物促进复杂的碳-碳键形成。直接的，将基本原料无副产品转化为医药和农业相关产品是化学研究的一个广泛目标。丁二烯是石油裂解的产物，生产规模巨大（每年约 12 × 106 公吨）。在这里，通过使用由手性磷酸盐抗衡离子改性的钌催化剂，我们报告了醇和丁二烯的直接氧化还原触发碳-碳偶联，以形成具有高水平反非对映选择性和对映选择性的羰基巴豆化产物，而没有化学计量副产物。
• Diastereoselektive Synthese von ?-Methyl-homoallylalkoholen durchlk-Addition von (2-Butenyl)triphenoxytitan an Aldehyde
  作者：Leo Widler、Dieter Seebaeh

  DOI：10.1002/hlca.19820650340

  日期：1982.5.5

  Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-homoallylic Alcohols by lk-Addition of (2-Butenyl)triphenoxytitanium to Aldehydes

  通过β甲基高烯丙基醇的非对映选择性合成LK（2-丁烯基）triphenoxytitanium到醛的-addition
• Allenyl Carbonate as a Butadiene Surrogate in Cobalt-Catalyzed Crotylation of Aldehydes
  作者：Subhankar Pradhan、Priyanka Chakraborty、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00288

  日期：2023.5.5

  sustainable protocol for cobalt-catalyzed crotylation of aldehydes. The developed method tolerated a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes with retention of functional groups under mild conditions and produced good-to-excellent yields of crotylated secondary alcohols. Based on preliminary mechanistic studies and literature precedents, a plausible mechanism is proposed.

  碳酸亚烯基酯用作 1,3-丁二烯替代物，以开发钴催化的醛类巴豆基化的光催化可持续方案。开发的方法可耐受多种芳香族和脂肪族醛，在温和条件下保留官能团，并产生良好至优异的巴豆化仲醇收率​​。基于初步的机理研究和文献先例，提出了一种似是而非的机制。