methyl (2S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD02283495
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RWYSBGBIMUHEPT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-lactisole
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到methyl (2S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552

文献信息

• S-2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN104725219B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种高光学活性甜味抑制剂S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法。本发明通过D‑取代乳酸酯与取代苯磺酰氯反应生成对应的R‑取代磺酰基乳酸酯；然后将所得到的R‑取代磺酰基乳酸酯与对甲氧基苯酚盐在溶剂下反应生成S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸酯；将所得到的酯水解、酸化后，再与含钠离子的碱反应，即得。本发明首次研发出S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法。所得到的S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠光学纯度高；感官法测定S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠较外消旋体对蔗糖有更好的甜味抑制效果，可以减少外消旋体中非有效成分R型在人体中的代谢负担，并且消除了对人体的潜在危害。