5'-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5'-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]
• 英文别名: 8'-[(4-methoxyphenoxy)methyl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: RPXPCWBCNJIOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ammonium acetate 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-chloro-N-(5-((4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  强效长效环戊烷-1,3-二酮血栓烷（A2）受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，

  DOI：

  10.1021/ml5002085
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 5'-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL-DIONE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYLE-DIONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014165633A8

文献信息

• CYCLOALKYL-DIONE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160031805A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein A is n is 0, 1, or 2; m is 0 or 1; R 1 is H or C 1-6 alkyl and R 2 is H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkaryl, aryl, or heteroaryl; and X is O or NH. Tautomers, enantiomers, and diastereomers, as well as pharmaceutically acceptable salt forms, of compounds of formula I are also within the scope of the invention. Methods of preparing and using the compounds of formula I are also described. wherein A is

  本发明涉及公式I的化合物：其中A为n为0、1或2；m为0或1；R1为H或C1-6烷基，R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基芳基、芳基或杂环芳基；X为O或NH。公式I的互变异构体、对映异构体和二对映异构体，以及药学上可接受的盐形式也属于本发明的范围。还描述了制备和使用公式I化合物的方法。其中A为
• US9643919B2
  申请人：——

  公开号：US9643919B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Potent, Long-Acting Cyclopentane-1,3-Dione Thromboxane (A₂)-Receptor Antagonists
  作者：Xiaozhao Wang、Li Liu、Longchuan Huang、Katie Herbst-Robinson、Anne-Sophie Cornec、Michael J. James、Shimpei Sugiyama、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/ml5002085

  日期：2014.9.11

  A series of derivatives of the known thromboxane A2 prostanoid (TP) receptor antagonists, 3-(6-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid and 3-(3-(2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)ethyl)phenyl) propanoic acid, were synthesized in which the carboxylic acid functional group was replaced with substituted cyclopentane-1,3-dione (CPD) bioisosteres. Characterization of

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，
• [EN] CYCLOALKYL-DIONE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYLE-DIONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014165633A8

  公开（公告）日：2014-12-11