5-(3-ethoxy-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione | 331003-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-ethoxy-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 331003-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD04083077
• 分子量: 265.29
• InChiKey: HTFKYUIYCWNLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 5-(3-ethoxy-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2-ethoxyphenyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮苯乙酸酯衍生物对伤口愈合活性的影响

  摘要：

  这项工作的目的是评估 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl) 苯基 2-苯基乙酸酯衍生物作为潜在伤口愈合剂的合成和构效关系。先导化合物的 IC50 值范围为 0.01 至 0.05 µM。这些化合物还增加了 A549 细胞中细胞外前列腺素 E2 (PGE2) 的水平。在合成的化合物中，化合物 66、67、69 和 86 将 PGE2 水平提高了阴性对照的 3 至 4 倍。在中间苯环上引入卤素，化合物 66、67、69 和 86 导致更高的 IC50 值，这表明细胞毒性低于在相同位置引入其他取代基时观察到的细胞毒性。特别是，暴露于化合物 69 的细胞显示出显着改善的伤口愈合，达到的伤口闭合率比对照组高约 3.2 倍。因此，化合物69可用于组织再生和治疗由PGE2缺乏引起的多种疾病。总的来说，我们的研究结果表明化合物 69 可能是皮肤伤口治疗的新候选者。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1041-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到5-(3-ethoxy-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮-香豆素加合物的合成及其抗糖尿病，抗炎和抗氧化剂作用

  摘要：

  在目前的研究工作中，使用三步反应程序合成了十个新颖的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。首先，使用各种取代的醛，硫脲和氯乙酸，通过容易的Knoevenagel缩合反应合成亚苄基噻唑烷二酮（II）。此外，在哌啶的存在下，使用水杨醛和乙酰乙酸乙酯合成3-溴乙酰基香豆素（IV），形成3-乙酰基香豆素（III），将其溴化以形成3-溴乙酰基香豆素。最后，在二甲基甲酰胺和碳酸钾的存在下，将这两种化合物（II）和（IV）缩合，导致形成新的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。筛选合成化合物的不同生物活性。通过三种不同的方法进行体外抗氧化活性，即FRAP（降低铁离子的抗氧化能力）方法，DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）方法和以抗坏血酸为标准的过氧化氢清除测定方法。在合成化合物中，FP10和FP 9成为突破性的抗氧化剂。此外，检查了化合物的抗炎和抗糖尿病活性，其中化合物FP 7和FP 1在体内显示出有

  DOI：

  10.2174/1570178612666150424235603

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Thiazolidinedione-Coumarin Adducts as Antidiabetic, Anti-Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Garima Mishra、Narsingh Sachan、Pooja Chawla

  DOI：10.2174/1570178612666150424235603

  日期：2015.6.4

  Further, 3-bromoacetyl coumarins (IV) were synthesized using salicylaldehyde and ethylacetoacetate in the presence of piperidine as a catalyst forming 3-acetylcoumarin (III) which was brominated to form 3- bromoacetyl coumarin. Finally, both these compounds i.e., (II) and (IV) were condensed in the presence of dimethyl formamide and potassium carbonate leading to the formation of novel thiazolidine-2,4-dione-coumarin

  在目前的研究工作中，使用三步反应程序合成了十个新颖的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。首先，使用各种取代的醛，硫脲和氯乙酸，通过容易的Knoevenagel缩合反应合成亚苄基噻唑烷二酮（II）。此外，在哌啶的存在下，使用水杨醛和乙酰乙酸乙酯合成3-溴乙酰基香豆素（IV），形成3-乙酰基香豆素（III），将其溴化以形成3-溴乙酰基香豆素。最后，在二甲基甲酰胺和碳酸钾的存在下，将这两种化合物（II）和（IV）缩合，导致形成新的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。筛选合成化合物的不同生物活性。通过三种不同的方法进行体外抗氧化活性，即FRAP（降低铁离子的抗氧化能力）方法，DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）方法和以抗坏血酸为标准的过氧化氢清除测定方法。在合成化合物中，FP10和FP 9成为突破性的抗氧化剂。此外，检查了化合物的抗炎和抗糖尿病活性，其中化合物FP 7和FP 1在体内显示出有
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• Effect of thiazolidinedione phenylacetate derivatives on wound-healing activity
  作者：So Hee Park、Dubok Choi、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12272-018-1041-3

  日期：2019.9

  The aim of this work was to evaluate the synthesis and structure–activity relationship of 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl 2-phenylacetate derivatives as potential wound-healing agents. The IC50 values of the lead compounds ranged from 0.01 to 0.05 µM. These compounds also increased the levels of extracellular prostaglandin E2 (PGE2) in A549 cells. Among the synthesized compounds, compounds

  这项工作的目的是评估 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl) 苯基 2-苯基乙酸酯衍生物作为潜在伤口愈合剂的合成和构效关系。先导化合物的 IC50 值范围为 0.01 至 0.05 µM。这些化合物还增加了 A549 细胞中细胞外前列腺素 E2 (PGE2) 的水平。在合成的化合物中，化合物 66、67、69 和 86 将 PGE2 水平提高了阴性对照的 3 至 4 倍。在中间苯环上引入卤素，化合物 66、67、69 和 86 导致更高的 IC50 值，这表明细胞毒性低于在相同位置引入其他取代基时观察到的细胞毒性。特别是，暴露于化合物 69 的细胞显示出显着改善的伤口愈合，达到的伤口闭合率比对照组高约 3.2 倍。因此，化合物69可用于组织再生和治疗由PGE2缺乏引起的多种疾病。总的来说，我们的研究结果表明化合物 69 可能是皮肤伤口治疗的新候选者。
• Synthesis and Structure-activity Relationship Study of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene Derivatives for 15-hydroxyprostaglandin Dehydrogenase Inhibitory Activity, Prostaglandin E2 Release, and Wound Healing Effect
  作者：EunJeong Yoon、DuBok Choi、InSun Yu、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-021-0071-8

  日期：2021.12

  The aim of this study was to investigate the synthesis and structure-activity relationship of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene derivatives for 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) inhibitory activity, prostaglandin E2 (PGE2) release, and wound healing effect. Of the synthesized compounds, compound 29 was identified as the best 15-PGDH inhibitor, with an IC50 value of 0.0131 µM. To determine

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显