1-(4-chlorophenyl)-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-pentene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)pent-1-ene；1-chloro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene；1-Chloro-4-pent-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: KOZDKBOAADOWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1-pentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇的高度区域选择性重排为醛

  摘要：

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.134
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 三乙氧基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的有机催化，对映选择性二氯化

  摘要：

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901777

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• Highly enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with atropos phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone
  作者：Fang Fang、Hui Zhang、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.031

  日期：2010.5

  biphenyl phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone was prepared and applied as chiral ligands in the copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagent. The alkylation products were obtained in quantitative yields with high regioselectivities up to 94:6 of SN2′/SN2 ratio and enantiomeric excesses up to 91.1% for SN2′ products. The unique D2-symmetric backbone ligands have the

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。
• Brønsted Acid-Catalyzed Benzylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol070624a

  日期：2007.5.1

  The direct alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic alcohols is shown to be efficiently catalyzed by simple Bronsted acids such as triflic acid (TfOH) and p-toluenesulfonic acid (PTS) to give rise to monoalkylated dicarbonyl derivatives in high yields. In the absence of the nucleophile, substituted alkenes, generated through a formal dimerization reaction, are obtained. The reactions are

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。