N,N-diethyl-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-N,N-diethyl-1-phenylethanamine；(r)-N,N-diethyl-a-phenylethylamine；(1R)-N,N-diethyl-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: QEFIMESGOXVXFU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-phenylethanamine 在 selenium 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (R,R)-bis[2-[1-(diethylamino)ethyl]phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  苄胺的手性二硒化物：乙醛中二乙基锌的催化剂

  摘要：

  通过短的合成序列（方案1）制备了一系列在侧链中具有N原子的新的手性二硒化物。这些二硒化物中只有1 mol％非常有效地催化了二乙基锌与各种芳香族和α，β-不饱和醛的加成反应，从而产生了高达98％ee的仲醇（流程2和表1和表2）。用这些催化剂观察到不对称扩增。进行了详细的NMR研究以表征催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790718
• 作为产物：
  描述：

  1-diethylaminostyrene 在 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  助催化剂对未官能化烯胺的对映选择性加氢作用显着：催化剂的同一对映体的两种产品对映体†

  摘要：

  在对未官能化烯胺的对映体选择性氢化的研究中，观察到对映体优先选择方面的一个非常令人惊讶的变化。[[（（R，R）-Et-DUPHOS）-Rh（COD）] BF 4氢化烯胺制得具有最高73％ee的（R）-胺，但是当添加碘作为助催化剂时，（形成具有最高61％ee的S）-胺。机理研究暗示质子化-亚胺离子还原途径。

  DOI：

  10.1039/c5cy02051d

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro N,N-Diarylphosphoramidites
  作者：Pucha Yan、Jianhua Xie、Qilin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090293

  日期：2010.9

  Chiral spiro N,N‐diarylphosphoramidites were synthesized. These new chiral spiro monophosphoramidites were efficient ligands for iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines derived from simple alkyl aryl ketones, providing chiral tertiary amines in good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合成了手性螺，N，N-二芳基亚磷酰胺。这些新的手性螺单磷酰胺盐是有效的配体，用于铱催化衍生自简单烷基芳基酮的未官能化烯胺的不对称加氢，从而提供了具有良好对映选择性（高达90％ee）的手性叔胺。
• Remarkable co-catalyst effects on the enantioselective hydrogenation of unfunctionalised enamines: both enantiomers of product from the same enantiomer of catalyst
  作者：Sergey Tin、Tamara Fanjul、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c5cy02051d

  日期：——

  During studies on the enantioselective hydrogenation of unfunctionalised enamines, a very surprising switch in enantiopreference was observed; [((R,R)-Et-DUPHOS)-Rh(COD)]BF4 hydrogenates an enamine to give (R)-amine with up to 73% ee, but when iodine is added as a co-catalyst, the (S)-amine is formed with up to 61% ee. Mechanistic studies implicate a protonation-iminium ion reduction pathway.

  在对未官能化烯胺的对映体选择性氢化的研究中，观察到对映体优先选择方面的一个非常令人惊讶的变化。[[（（R，R）-Et-DUPHOS）-Rh（COD）] BF 4氢化烯胺制得具有最高73％ee的（R）-胺，但是当添加碘作为助催化剂时，（形成具有最高61％ee的S）-胺。机理研究暗示质子化-亚胺离子还原途径。
• Rhodium catalysts derived from a fluorinated phanephos ligand are highly active catalysts for direct asymmetric reductive amination of secondary amines
  作者：Sophie H. Gilbert、Sergey Tin、José A. Fuentes、Tamara Fanjul、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131863

  日期：2021.1

  An asymmetric hydrogenation of enamines is efficiently catalysed by rhodium complexed with a fluorinated version of the planar chiral paracyclophane-diphosphine ligand, Phanephos. This catalyst was shown to be very active, with examples operating at just 0.1 mol% of catalyst. This catalyst was then successfully adapted to Direct Asymmetric Reductive Amination, leading to the formation of several tertiary

  铑与平面手性对环烷二膦配体Phanephos的氟化形式络合，有效地催化了烯胺的不对称氢化。该催化剂显示出非常高的活性，实施例仅在催化剂的0.1mol％下操作。然后，如果使用活化的酮/胺配偶体，则该催化剂成功地适应于直接不对称还原胺化反应，导致形成几种具有中等ee的叔胺。
• Chiral Diselenides from Benzylamines: Catalysts in the Diethylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1002/hlca.19960790718

  日期：1996.10.30

  synthetic sequence (Scheme 1). Only 1 mol-% of these diselenides catalyzed very effectively the diethylzinc addition to various aromatic and α,β-unsaturated aldehydes yielding the secondary alcohols in up to 98% ee (Scheme 2 and Tables 1 and 2). An asymmetric amplification was observed with these catalysts. Detailed NMR studies were performed to characterize the catalytically active species.

  通过短的合成序列（方案1）制备了一系列在侧链中具有N原子的新的手性二硒化物。这些二硒化物中只有1 mol％非常有效地催化了二乙基锌与各种芳香族和α，β-不饱和醛的加成反应，从而产生了高达98％ee的仲醇（流程2和表1和表2）。用这些催化剂观察到不对称扩增。进行了详细的NMR研究以表征催化活性物质。