1-(benzyloxy(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)(phenyl)methyl]-1H-benzimidazole；1-[Phenyl(phenylmethoxy)methyl]benzimidazole；1-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: DUTYRBANMWKOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 二苄醚 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(benzyloxy(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化氮原子附近的CH键氧化N-烷基化氮杂

  摘要：

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol100670m

文献信息

• Synthesis of Acyclic Nucleosides withN-[(Benzyloxy)(aryl)methyl] Substituents as Potential HEPT, EBPU, and TNK-651 Analogues
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、A. A. Moosavi-Movahedi、M. Kosari

  DOI：10.1002/hlca.200790073

  日期：2007.4

  The syntheses of the novel acyclic nucleosides 5a–5m, carrying different N-[(benzyloxy)(aryl)methyl] substituents, are described (Scheme). These compounds could be prepared in medium-to-good yields by either direct or silyl-assisted coupling of the electrophiles 6 with either purine or pyrimidine nucleobases, or with different imidazole derivatives. The reactivity of the positively charged electrophilic

  描述了带有不同N -[（苄氧基）（芳基）甲基]取代基的新型无环核苷5a - 5m的合成方法（方案）。这些化合物可以通过亲电试剂6与嘌呤或嘧啶核碱基或与不同的咪唑衍生物的直接或甲硅烷基辅助偶联而以中等至良好的产率制备。衍生自带正电的电中间体的反应6在氯-抽象是由合理化从头HF / 6-311G量子力学计算。发现正电荷根据芳基取代基的电子性质而不同地分散。
• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。