potassium (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl-trifluoroboranuide
• 化学式: C₈H₉BF₃*K
• 分子量: 212.064
• InChiKey: VDTNSEWOZQBJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trifluoroborate 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-(iodoethynyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐的碘化：乙烯基碘和炔基碘的合成

  摘要：

  在氯胺-T存在下，使用碘化钠在温和条件下将乙烯基和炔基三氟硼酸酯快速转化为乙烯基碘和炔基碘。该反应是立体特异性的，并以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.050
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用炔基三氟硼酸钾简便合成放射性碘化炔基碘

  摘要：

  放射性碘化炔基碘化物是首次从相应的炔基三氟硼酸钾合成。获得高产率的放射化学纯产品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.931

文献信息

• The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy、James F. Green

  DOI：10.1002/jlcr.1025

  日期：2006.1

  A straightforward radiobromination procedure has been developed for the construction of radiobrominated alkenyl and alkynyl bromides. The organotrifluoroborates used as the reactive intermediates are unique in that they are quite polar and thus readily separated from the desired products. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Copper salt-catalyzed homo-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates: a simple and efficient synthesis of symmetrical 1,3-diynes
  作者：Marcio W. Paixão、Minéia Weber、Antonio L. Braga、Juliano B. de Azeredo、Anna M. Deobald、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.083

  日期：2008.4

  The copper-catalyzed dimerization of alkynyltrifluoroborates proceeds readily with good yields. The homo-coupling reaction can be effected in DMSO, in the open air, using Cu(OAc)2 as catalyst in the absence of any other additives. A variety of functional groups are tolerated.

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。
• A Mild Benzannulation through Directed Cycloaddition Reactions
  作者：James D. Kirkham、Roger J. Butlin、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201200917

  日期：2012.6.25

  Simple as ABC: Alkynyl borane cycloadditions can be substrate‐directed to assemble aromatic difluoroboranes within an extremely mild and efficient reaction manifold compared to that of traditional methods (see scheme). The aromatic boranes are readily transformed into a range of useful products.

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。
• Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Fateh Singh、Minéia Weber、Rafael Guadagnin

  DOI：10.1055/s-2008-1078507

  日期：——

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized 1,3-enyne scaffolds is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling of potassium alkynyltrifluoroborate salts and α-styrylbutyltellurides. This procedure offers easy access to 1,3-enyne architecture that contains aliphatic and aromatic groups in good to excellent yields.

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。
• Development of a Mild and Versatile Directed Cycloaddition Approach to Pyridines
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Jérôme F. Vivat、Dean C. Cocker、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201403916

  日期：2014.9.26

  The aza‐Diels–Alder cycloaddition of 1,2,4‐triazines with alkynes offers a rapid and convenient method for the synthesis of highly substituted pyridines, but often requires harsh conditions and long reaction times. The present study offers a solution to these limitations by use of a temporary tether established by a Lewis acid–base complexation of in situ generated alkynylboranes and triazines bearing

  1,2,4-三嗪与炔烃的氮杂狄尔斯-阿尔德环加成反应为合成高度取代的吡啶提供了一种快速便捷的方法，但通常需要苛刻的条件和较长的反应时间。本研究通过使用原位生成的带有路易斯碱性供体的炔基硼烷和三嗪的路易斯酸碱络合建立的临时系链，为这些限制提供了解决方案。环加成反应在 40 °C 下 20 分钟内发生，可直接获得各种吡啶，并具有完整且可预测的区域控制。碳-硼键可以通过交叉偶联进一步官能化，从而允许在环加成后引入更多官能团。