6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(4-nitrobenzoyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: XOELCHUNADDTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aromatase inhibitor compounds and uses thereof

  摘要：

  该发明涉及使用式(I)的化合物作为芳香化酶抑制剂，用于制备用于治疗癌症或牛皮癣的药物配方。同时，它还涉及到式(I)的化合物，特别是它们作为药物的活性成分的用途。

  公开号：

  US20070054899A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  “像炸薯条”重排：一种合成6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮的新颖有效的方法

  摘要：

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10400-8

文献信息

• Application of the "Fries Like" Rearrangement Using ZnCl 2 for the Synthesis of 6-Acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui

  DOI：10.1080/10426500307842

  日期：2003.8.1

  In this work we report another method of acylation on the 6-position of the 2(3H)-benzothiazolone ring with Fries-like rearrangement catalyzed by zinc chloride instead of aluminium chloride and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolones derivatives as starting materials. This method is advantagous in regard to other acylation methods as it requires only three equivalents of ZnCl 2 to produce 6-acyl-derivatives

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。
• ——
  作者：D. A. Dushamov、N. S. Mukhamedov、N. A. Aliev、Kh. M. Bobokulov、M. G. Levkovich、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1023/a:1016083322553

  日期：——
• UTILISATION D'UN COMPOSE DE FORMULE (I) INHIBITEUR DE L'AROMATASE A DES FINS THERAPEUTIQUES ET COMPOSES DE FORMULE (I) EN TANT QUE TELS
  申请人：Yang Ji Chemical Company Ltd.

  公开号：EP1678170A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• [EN] USE OF A COMPOUND OF FORMULA (I) AS AN INHIBITOR OF AROMATASE FOR THERAPEUTIC PURPOSES AND COMPOUNDS OF FORMULA (1) THEREAS<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSE DE FORMULE (I) INHIBITEUR DE L'AROMATASE A DES FINS THERAPEUTIQUES ET COMPOSES DE FORMULE (I) EN TANT QUE TELS
  申请人：YANG JI CHEMICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2005033104A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  L'invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) inhibiteur de l'aromatase pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée au traitement d'un cancer ou du psoriasis. Elle est également relative aux composés de formule (I), notamment pour leur utilisation à titre de principes actifs d'un médicament.